3484-10-4
中文名称
2-甲基-4-硝基吲哚
英文名称
2-Methyl-4-nitroindole
CAS
3484-10-4
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
3484-10-4.mol
更新日期
2025/08/17 17:16:06
3484-10-4 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4-硝基吲哚2-甲基-4-硝基-1H-吲哚
英文别名
2-Methyl-4-nitroindole4-Nitro-2-Methyl-1H-indole
2-Methyl-4-nitro-1H-indole
1H-Indole, 2-methyl-4-nitro-
物理化学性质
熔点192-194 °C
沸点365.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.34±0.30(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
67-64-1
99-09-2
3484-10-4
在125 mL Erlenmeyer烧瓶中，将3-硝基苯胺（1.00 g，7.24 mmol）和丙酮（0.74 mL，0.59 g，10 mmol）溶解于20 mL二甲基亚砜（DMSO）中。向溶液中加入叔丁醇钾（1.95 g，17.4 mmol），反应混合物在室温下搅拌2小时，直至LC-MS分析显示大部分原料已被消耗。反应完成后，加入85 mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3 × 75 mL）进行萃取。合并有机相，用60 mL水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化，洗脱剂为6-50%乙酸乙酯的己烷溶液，得到目标化合物2-甲基-4-硝基吲哚（0.56 g，收率44%）。产物结构经1H NMR（DMSO-d6）确认：δ 11.85（br.s, 1H）, 7.99（dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H）, 7.74（dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H）, 7.19（t, J = 8.0 Hz, 1H）, 6.80（t, J = 0.9 Hz, 1H）, 2.49（d, J = 0.8 Hz, 3H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 29, p. 5395 - 5398
[2] Patent: US2011/105509, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 32
[3] Patent: EP2762476, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0206