3507-27-5
中文名称
2-氯-4-甲氧基苯并噻唑
英文名称
Benzothiazole, 2-chloro-4-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
CAS
3507-27-5
分子式
C8H6ClNOS
分子量
199.66
MOL 文件
3507-27-5.mol
更新日期
2025/08/06 17:40:51
3507-27-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-甲氧基苯并[D]噻唑 英文别名
12944-A32-chloro-4-methoxybenzothiazle
2-chloro-4-methoxybenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-4-Methoxy-
Benzothiazole, 2-chloro-4-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点66 °C
沸点293.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.08±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6ClNOS/c1-11-5-3-2-4-6-7(5)10-8(9)12-6/h2-4H,1H3
InChIKeyMCCTXJVKIFYBJV-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=CC(OC)=C2N=C1Cl
制备方法
方法1
5464-79-9
3507-27-5
以2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑为起始原料合成2-氯-4-甲氧基苯并[d]噻唑的一般步骤如下：在氮气保护下，向配备有冷凝器的500 mL三颈烧瓶中加入氯化铜(II)（3.36 g，25.0 mmol）、乙腈（71 mL）和亚硝酸异戊酯（2.2 mL，16.6 mmol）。将悬浮液置于65℃油浴中搅拌10分钟，随后缓慢加入2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑（2.00 g，11.1 mmol）的乙腈（42 mL）溶液。反应混合物在65℃油浴中持续搅拌2小时，随后冷却至20℃。向反应混合物中加入水（150 mL）和1N盐酸（100 mL），然后用乙酸乙酯（3×100 mL）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法（以己烷中的乙酸乙酯为洗脱剂，梯度5%至15%）纯化所得残余物，得到2-氯-4-甲氧基苯并[d]噻唑（1.52 g，产率69%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/197078, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 626
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 372 - 381