35150-08-4
35150-08-4 结构式
基本信息
N-叔丁氧羰基-L-缬氨酰胺
N-[(1S)-1-氨基甲酰-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯
N-[(1S)-1-氨基甲酰-2-甲基-丙基]氨基甲酸叔丁酯
N-[(1S)-1-氨基甲酰基-2-甲基-丙基]氨基甲酸叔丁酯
(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
N-[(2S)-1-氨基-3-甲基-1-氧代丁-2-基]氨基甲酸叔丁酯
N-[(2S)-1-氨基-3-甲基-1-氧代-丁-2-基]氨基甲酸叔丁酯
BOC-L-VAL-NH2
BOC-L-VALINE AMIDE
(Tert-Butoxy)Carbonyl Val-NH2
Boc-L-valine amide≥ 98% (HPLC)
N~2~-(tert-butoxycarbonyl)valinamide
N-tert-Butoxycarbonyl-L-valine amide
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-VALINE AMIDE
tert-butyl N-[(1S)-1-carbamoyl-2-methyl-propyl]carbamate
(S)-tert-butyl 1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
物理化学性质
制备方法
13734-41-3
35150-08-4
以Boc-L-缬氨酸为原料合成(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：向150毫克（0.50毫摩尔）Boc-L-缬氨酸在10毫升THF中的无色溶液中，于0℃下加入67μL（0.70毫摩尔，1.4当量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩尔，3.0当量）三乙胺。在0℃下搅拌30分钟后，向无色悬浮液中加入0.75毫升1.0M的氯化铵水溶液（0.75毫摩尔，1.5当量）。将混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取无色透明溶液，水层再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层，用5毫升盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯）纯化，得到129毫克（86%收率）的(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸叔丁酯。产物为无色固体，熔点：149-152℃；[α]30D = -2.4（c 1.00，甲醇）；1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ0.94（d，J = 6.8Hz，3H，CH3CH），0.99（d，J = 6.8Hz，3H，CH3CH），1.45（s，9H，（CH3）3C），2.16（ddd，J = 6.7,6.8,6.8Hz，1H，CH(CH3)2），3.96（dd，J = 6.7,7.8Hz，1H，CHCO），5.03,5.42,5.89（br，br，br，1H，1H，1H，NH，NH2）；13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ17.8,19.3,28.3,30.8,59.5,79.9,156.0,174.4；IR（KBr，vmax/cm-1）：3386（CONH），3345（CONH），3205（CONH），1680（CON），1641（CON）；HRMS（ESI-TOF）：C10H20N2O3Na（M + Na）+的计算值：239.1366，实测值：239.1340。对映体比例通过HPLC（Chiralcel OD柱：己烷/2-丙醇=95/5）测定：保留时间9.4分钟。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 25, p. 4771 - 4774
[3] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 23, p. 4198 - 4201
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 7, p. 2647 - 2648
[5] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 46, p. 9536 - 9541