35304-68-8
中文名称
2,2,2-三氟-1-(噻唑-2-基)乙醇
英文名称
2-Thiophenemethanol, a-(trifluoromethyl)-
CAS
35304-68-8
分子式
C6H5F3OS
分子量
182.16
MOL 文件
35304-68-8.mol
35304-68-8 结构式
基本信息
中文别名
ALPHA-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇2,2,2-三氟-1-(噻唑-2-基)乙醇
2,2,2-三氟-1-(噻吩-2-基)乙醇
2,2,2-三氟-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-醇
英文别名
α-(Trifluoromethyl)-2-thiophenemethanol2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethanol
2-Thiophenemethanol, α-(trifluoromethyl)-
2-Thiophenemethanol, a-(trifluoromethyl)-
alpha-(Trifluoromethyl)-2-thiophenemethanol
2,2,2-Trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
物理化学性质
沸点221.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.441±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)11.18±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
98-03-3
81290-20-2
35304-68-8
在0℃下，向2-噻吩甲醛（11.2g，0.1mol）和氟化铯（1.52g，0.01mol）在1,2-二甲氧基乙烷（70mL）中的悬浮液中缓慢滴加(三氟甲基)三甲基硅烷（28.4g，0.2mol）。将反应混合物升温至25℃并搅拌3小时，直至原料完全消耗。随后，加入3N盐酸溶液淬灭反应，继续搅拌0.5小时以确保中间体完全转化为目标产物2,2,2-三氟-1-(噻吩-2-基)乙醇。反应混合物用乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸钠干燥后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（200g硅胶，石油醚/乙酸乙酯=1%至2%梯度洗脱）纯化，得到油状目标产物125b（17.2g，收率97%）。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ7.39-7.38（m，1H），7.19-7.18（d，1H，J=3.6Hz），7.05-7.03（m，1H），5.29-5.23（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/110688, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 154
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 11, p. 2232 - 2238
[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 78, p. 11017 - 11020