35436-57-8
中文名称
2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮
英文名称
6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one
CAS
35436-57-8
分子式
C5H6O3
分子量
114.1
MOL 文件
35436-57-8.mol
35436-57-8 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮
英文别名
6-Hydroxy-6H-pyran-3-one6-Hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
2H-Pyran-3(6H)-one, 6-hydroxy-
5,6-Dihydro-2-hydroxy-5-oxo-2H-pyran
2,6-Dihydro-6-hydroxy-3(3H)-pyranone
6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
熔点55-57 °C
沸点297.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.47±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
98-00-0
35436-57-8
在玛瑙研钵中装入10个玛瑙研磨球，加入石英砂（1.50g）、2-呋喃甲醇（87μL，1.0mmol）和间氯过氧苯甲酸（mCPBA，345mg，2.0mmol），研磨30分钟。反应完成后，将混合物用蒸馏水（15mL）稀释并过滤。滤液经冷冻干燥去除水分，得到6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮（3a，108mg，95%收率），为黄色固体。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ = 6.96（dd，1H，J = 3.1,10.4Hz，5-H），6.17（d，1H，J = 10.4Hz，4-H），5.64（d，1H，J = 3.1Hz，6-H），4.58（d，1H，J = 16.9Hz，2-H），4.14（d，1H，J = 16.9Hz，2-H）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 1941 - 1949
[2] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 348 - 354
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 5, p. 1257 - 1263
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 31, p. 5566 - 5569
[5] Carbohydrate Research, 1991, vol. 222, p. 163 - 172