35445-32-0
中文名称
1,4-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
英文名称
1,4-dimethyl-5-carbethoxyimidazole
CAS
35445-32-0
分子式
C8H12N2O2
分子量
168.19
MOL 文件
35445-32-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
35445-32-0 结构式
基本信息
中文别名
1,4-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯乙基 1,4-二甲基-1H-咪唑-5-甲酸基酯
乙基1,CHEMICALBOOK4-二甲基-1H-咪唑-5-甲酸基酯
英文别名
EOS-620891,4-dimethyl-5-carbethoxyimidazole
ethyl 3,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
1,4-dimethyl-1H-Imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
1H-Imidazole-5-carboxylic acid, 1,4-dimethyl-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
沸点102-103 °C(Press: 0.2 Torr)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.88±0.61(Predicted)
外观Colorless to light green Solid
制备方法
方法1
51605-32-4
74-88-4
35445-32-0
以4-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（463 mg，3.00 mmol，1当量）和碘甲烷（0.19 mL，3.00 mmol，1当量）为原料，加入碳酸钾（828 mg，6.00 mmol，2当量）于乙腈中。将混合物加热至回流并搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，过滤去除无机盐，并将滤液浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱（80 g硅胶）纯化，洗脱梯度为100% EtOAc至10% CH3OH/DCM，分离得到两种区域异构体。通过NOESY和HMBC NMR分析，确定首先洗脱的异构体为1,4-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯（185 mg，1.95 mmol，收率35%）。其1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 7.74（s，1H），4.25（q，J = 7.14 Hz，2H），3.76（s，3H），2.34（s，3H），1.30（t，J = 7.10 Hz，3H）。LC-MS（ES+）显示分子离子峰m/z 169.08 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/157273, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[2] Patent: WO2004/6922, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Patent: US2004/122018, 2004, A1. Location in patent: Page 465