35472-56-1
35472-56-1 结构式
基本信息
ethyl methyl anthranilate
ETHYLN-METHYLANTHRANILATE
o-(Methylamino)benzoic acid ethyl ester
2-(Methylamino)benzoic acid ethyl ester
Benzoic acid, 2-(methylamino)-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
64-17-5
119-68-6
35472-56-1
1. 在搅拌条件下，将浓硫酸（2 mL，37 mmol，98%）缓慢加入至2-(甲基氨基)苯甲酸（1.1 g，7.5 mmol）的无水乙醇（16.5 mL）溶液中。 2. 将反应混合物加热回流20小时，或通过TLC监测反应至完全。 3. 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。 4. 将残余物溶解于水（20 mL）中，并用5M氢氧化钠溶液中和至中性。 5. 用氯仿（3×20 mL）萃取水相，合并有机层。 6. 有机层用盐水（40 mL）洗涤，随后用无水硫酸镁干燥。 7. 过滤除去干燥剂，减压蒸发溶剂，得到棕色油状产物2-(甲基氨基)苯甲酸乙酯（1.3 g，7.5 mmol，100%收率）。 产物表征数据： - Rf = 0.40（乙酸乙酯/己烷，1:10 v/v） - IR (ZnSe cell, neat) νmax: 3378 (w, aromatic R2NH), 2981, 2906 (w, CH), 1677 (s, C=O), 1579, 1517 (m, aromatic C=C), 1233 (s, aromatic R2NH, ester CO), 1125, 1085 (m, aromatic C=C) cm?1 - 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 7.79 (1H, dd, 3J6-5 = 8.1 Hz, 4J6-4 = 1.4 Hz, 6-CH), 7.56 (1H, br d, 3JNH-10 = 4.2 Hz, NH), 7.40 (1H, ddd, 3J5-6 ≈ 3J5-4 = 7.8 Hz, 4J5-3 = 1.2 Hz, 5-CH), 6.71 (1H, d, 3J3-4 = 8.4 Hz, 3-CH), 6.57 (1H, dd, 3J4-3 ≈ 3J4-5 = 7.8 Hz, 4-CH), 4.25 (2H, q, 3J8-9 = 7.02 Hz, 8-CH2-), 2.91 (3H, d, 3J10-NH = 5.1 Hz, 10-CH3), 1.30 (3H, t, 3J9-8 = 7.2 Hz, 9-CH3) ppm - 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 168.0 (7-C=O), 151.4 (2-C), 133.8 (4-CH), 130.9 (6-CH), 113.6 (5-CH), 110.0 (3-CH), 109.5 (1-C), 59.5 (8-CH2-), 28.8 (10-CH3), 13.7 (9-CH3) ppm - LRMS (+ESI) m/z: 180 ([M+H]?, 100%), 162 ([M-C3H5O2 + MeOH + Na + H]?, 56%), 134 ([M-OCH2CH3]?, 47%), 130 ([M-(CO2CH2CH3) + Na + H]?, 48%)
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 29 - 34
[2] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1645
[3] Chem. Zentralbl., 1906, vol. 77, # II, p. 1007
[4] Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2354
[5] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1925, p. 494