35857-89-7
中文名称
3-氰基-6-氯哒嗪
英文名称
6-Chloro-3-pyridazinecarbonitrile
CAS
35857-89-7
分子式
C5H2ClN3
分子量
139.54
MOL 文件
35857-89-7.mol
更新日期
2025/08/26 10:52:40
35857-89-7 结构式
基本信息
中文别名
6-氯3-氰基哒嗪6-氯哒嗪-3-氰基
6-氯吡啶-3-甲腈
6-氯哒嗪-3-甲腈
3-氰基-6-氯哒嗪
3-氯-6-氰基哒嗪
6-氯-3-哒嗪甲腈
英文别名
3-Chloro-6-cyanopyridazine3-Chloro-6-cyanopyridazin...
6-Chloropyridazin-3-carbonitrile
6-Chloro-3-pyridazinecarbonitrile
3-Pyridazinecarbonitrile, 6-chloro-
6-Chloro-3-pyridazinecarbonitrile ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点90-91.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点335.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.50±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
66346-83-6
35857-89-7
(1) 将6-氯哒嗪-3-甲酰胺（15 g，95.5 mmol）与吡啶（22.6 g，23.1 mL，286.6 mmol）的混合物悬浮于二氯甲烷中，并在氩气保护下冷却至-30°C。在搅拌下缓慢滴加三氟乙酸酐（TFAA），保持反应体系内温度低于-20°C。反应混合物在此温度下搅拌19.5小时，随后自然升温至室温。将反应混合物倒入水（500 mL）中，并用水（4×500 mL）洗涤，直至水相呈浅黄色。有机相用无水硫酸镁（MgSO?）干燥，通过硅胶垫（直径50 mm，高度30 mm）过滤，并在减压下浓缩。所得固体通过中压液相色谱（MPLC）纯化，洗脱剂为40%二氯甲烷/20当量乙酸乙酯/己烷，得到6-氯-3-哒嗪甲腈，为无色固体（5.25 g，收率59%）。质谱（EI+）：m/z 139（[M]+）。核磁共振氢谱（250 MHz，CDCl?）δ：7.71（d，J = 8 Hz，1H）；7.83（d，J = 8 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US5994353, 1999, A
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 13, p. 3086 - 3100
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 111 - 117