35878-28-5
中文名称
环戊烷-1,2-二甲酸酐
英文名称
CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
CAS
35878-28-5
分子式
C7H8O3
分子量
140.14
MOL 文件
35878-28-5.mol
更新日期
2025/01/07 11:24:22
35878-28-5 结构式
基本信息
中文别名
环戊烷-1,2-二甲酸酐1.2-环戊烷邻二甲酸酐
顺式-1,2-环戊烷二甲酸酐
环戊烷-1,2-二甲酸 AN氢化物
顺式-四氢-1H-环戊并[C]呋喃-1,3(3AH)-二酮
英文别名
cis-cyclopentane-1,2-dicarboxylic anhydride(1S,5R)-3-Oxabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione
CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
cis-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)
(1R,2S)-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic anhydride
cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid anhydride
cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(4H)-dione
(3aα,6aα)-Hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
所属类别
化学试剂：脂肪酸物理化学性质
熔点73-74 °C
沸点84-86°C/0.5mm
密度1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
BRN12396898
InChIInChI=1/C7H8O3/c8-6-4-2-1-3-5(4)7(9)10-6/h4-5H,1-3H2/t4-,5+
InChIKeyNMSRALOLNIBERV-SYDPRGILNA-N
SMILESO1C(=O)[C@]2([H])CCC[C@]2([H])C1=O |&1:3,8,r|
常见问题列表
应用
环戊烷-1,2-二甲酸酐是一种有机中间体，可由顺式-环戊基-1，2-二甲酸与醋酐一步反应制备得到。环戊烷-1,2-二甲酸酐可用于制备脯氨酸衍生物。脯氨酸是一种环状的亚氨基酸，是组成蛋白质的常见20种氨基酸中唯一的亚氨基酸。在肽链中有其特殊的作用，易于形成顺式的肽键，不利于a螺旋的形成。脯氨酸及其衍生物广泛应用于小分子催化以及药物化学领域。目前，脯氨酸及其衍生物作为合成砌块以广泛应用于二肽基肽酶-4抑制剂(如Vildagliptin、Saxagliptin)以及抗HCV病毒药物(如Telaprevir、Boceprevir)等上市药物中。
制备
在250ml茄型瓶中，加入2g顺式-环戊基-1，2二甲酸和126.4ml的乙酸酐，加热回流10小时，减压去除过量的乙酸酐，得到环戊烷-1,2-二甲酸酐粗品。