3588-75-8
3588-75-8 结构式
基本信息
1-甲氧基-8-萘酚
8-甲氧基-1-萘酚
1-Methoxy-8-naphthol
8-Methoxynaphthalen-1-ol
8-Methoxynaphthalene-1-ol
1-Naphthalenol, 8-methoxy-
制备方法
569-42-6
74-88-4
3588-75-8
基于文献报道对合成程序进行了修改。将1,8-二羟基萘（200 mg，1.25 mmol）溶于10 mL丙酮中，依次加入K2CO3（207 mg，1.50 mmol）和CH3I（117 μL，1.88 mmol）。将得到的非均相混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，用H2O（5 mL）淬灭反应，并用饱和NH4Cl溶液（5 mL）处理。水相用EtOAc（2×10 mL）萃取。合并的有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，并减压浓缩。通过快速柱色谱法（EtOAc:己烷=1:19）纯化，得到1-甲氧基-8-萘酚（210 mg，96%），为白色固体。所有光谱数据均与文献报道值一致。Rf = 0.51（EtOAc:己烷=1:9）; 1H NMR（400 MHz, CDCl3）: δ 9.32（1H, s）, 7.43（1H, dd, J = 8.3, 0.4 Hz）, 7.36（1H, t, J = 8.0 Hz）, 7.33-7.29（2H, m）, 6.88（1H, dd, J = 7.4, 1.2 Hz）, 6.78（1H, d, J = 7.7 Hz）, 4.06（3H, s）; 13C NMR（100 MHz, CDCl3）: δ 156.3, 154.6, 136.9, 127.8, 125.7, 122.0, 119.0, 115.2, 110.5, 104.0, 56.2; FTIR（ATR, 固体）: 3352, 3051, 2951, 2844, 1629, 1609, 1580, 1513, 1451, 1397, 1307, 1227 cm-1; HRMS（APCI+）计算值C11H11O2 [M+H]+: 175.0754, 实测值: 175.0759。
参考文献：
[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 5, p. 1398 - 1407
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4494 - 4497
[3] Patent: WO2017/205350, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 22, p. 4291 - 4294
[5] Huaxue Xuebao, 1958, vol. 24, p. 311,317