35975-57-6
中文名称
8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
英文名称
ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLATE
CAS
35975-57-6
分子式
C12H10BrNO3
分子量
296.12
MOL 文件
35975-57-6.mol
更新日期
2023/11/02 20:48:35
35975-57-6 结构式
基本信息
中文别名
8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯4-羟基-8-溴喹啉-3-羧酸乙酯
8-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯
英文别名
Ux00004205BUTTPARK 89\01-99
Ethyl 4-hydroxy-8-broMoquinoline-3-carboxylate
ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLATE
ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXY-3-QUINOLINECARBOXYLATE
4-Hydroxy-8-broMoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
8-Bromo-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
3-Quinolinecarboxylic acid, 8-bromo-4-hydroxy-, ethyl ester
ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
沸点385.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.16±0.50(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C12H10BrNO3/c1-2-17-12(16)8-6-14-10-7(11(8)15)4-3-5-9(10)13/h3-6H,2H2,1H3,(H,14,15)
InChIKeyXDDQBYKFJZYKPE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2Br)C(O)=C(C(OCC)=O)C=1
制备方法
方法1
87-13-8
615-36-1
35975-57-6
以2-溴苯胺（2.5g，14.62mmol）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（3.16g，14.62mmol）为原料，在100℃下加热反应3小时。随后，通过氮气流除去反应体系中的挥发物。将所得熔融物缓慢加入沸腾的二苯醚（10mL）中，并将混合物加热回流2小时。反应完成后，待反应混合物冷却至室温，加入石油醚以沉淀产物。通过过滤收集沉淀的固体，干燥后得到4-羟基-8-溴喹啉-3-羧酸乙酯（3.5g）。产物结构经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）确认：δ11.65（br s，1H），8.45（s，1H），8.17（d，J = 7.8Hz，1H），8.05（d，J = 7.8Hz，1H），7.39-7.34（t，J = 7.8Hz，1H），4.26-4.19（q，J = 7.2,14.1Hz，2H），1.30-1.26（t，J = 6.9Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 24, p. 13756 - 13767
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 8, p. 1487 - 1490
[3] Patent: US2003/144507, 2003, A1
[4] Patent: EP1258252, 2002, A1
[5] Patent: US2004/18192, 2004, A1