36052-25-2

67-56-1

24242-19-1

36052-25-2

在0℃条件下，向搅拌中的5-氨基烟酸（10.0g，72.5mmol）甲醇溶液（100mL）中缓慢滴加SOCl2（10.4g，86.9mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温后，继续回流反应16小时。反应完成后，冷却混合物，并在真空条件下浓缩。残余物用去离子水（200mL）稀释，随后用NaHCO3水溶液中和至pH=7。水相混合物用二氯甲烷（DCM，100mL×2）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水（100mL×2）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后，将滤液在真空条件下浓缩至干，得到白色固体5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯9.5g，产率86%。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）表征：δ=8.24（1H, d），8.12（1H, d），7.42（1H, dd），5.65（2H, brs），3.84（3H, s）。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/126608, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00492-00493

[2] Patent: WO2006/117549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 97

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6305 - 6310

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6340 - 6350

[5] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 5, p. 1218 - 1226