361456-68-0
中文名称
4-苯并二噁茂硼酸
英文名称
Boronic acid, 1,3-benzodioxol-4-yl- (9CI)
CAS
361456-68-0
分子式
C7H7BO4
分子量
165.94
MOL 文件
361456-68-0.mol
361456-68-0 结构式
基本信息
中文别名
4-苯并二噁茂硼酸2,3-亚甲基二氧基苯硼酸
英文别名
4-Benzodioxoleboronic Acid1,3-benzodioxol-4-ylboronic acid
Benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid
Boronic acid, B-1,3-benzodioxol-4-yl-
B-benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid
Boronic acid, 1,3-benzodioxol-4-yl- (9CI)
物理化学性质
沸点360.2±52.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)8.12±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
6698-13-1
5419-55-6
361456-68-0
以4-溴-1,3-苯并二恶唑和硼酸三异丙酯为原料合成2,3-亚甲基二氧基苯硼酸的一般步骤如下：在氩气保护下，将nBuLi（2.5M的己烷溶液，2.38mL，5.97mmol）缓慢滴加到含有4-溴-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1g，4.97mmol）和硼酸三异丙酯（1.49mL，6.47mmol）的50mL无水四氢呋喃溶液中，反应温度为-78℃。维持该温度反应3小时后，逐渐升温至室温，随后立即冷却至0℃。用2N HCl将反应液酸化至pH=2，再用2N NaOH中和至pH=7。反应混合物用乙酸乙酯（3×25mL）萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到白色固体2,3-亚甲基二氧基苯硼酸（570mg，收率69%）。产物经1H-NMR表征（CD3OD）：δ 5.92（s，2H），6.80-6.86（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/17461, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Patent: WO2007/96072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 34