3622-38-6
中文名称
2-氯-5-硝基苯并噻唑
英文名称
Benzothiazole, 2-chloro-5-nitro- (7CI,8CI,9CI)
CAS
3622-38-6
分子式
C7H3ClN2O2S
分子量
214.63
MOL 文件
3622-38-6.mol
更新日期
2023/06/26 16:16:45
3622-38-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-硝基苯并噻唑2-氯-5-硝基苯并噻唑(易制爆)
2-氯-5-硝基苯并噻唑(CAS号:3622-38-6)
英文别名
2-Chloro-5-nitrobenzothiazole2-chloro-5-nitrobenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-5-nitro-
2-chloro-5-nitro-1,3-benzothiazole
Benzothiazole, 2-chloro-5-nitro- (7CI,8CI,9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物
制备方法
方法1
58759-63-0
3622-38-6
通用方法：GP3-1：将5-硝基苯并噻唑-2-硫醇（1.0当量）与乙基黄原酸钾（1.2当量或2.2当量，通常使用2.2当量）在10体积无水DMF中的溶液在100℃或120℃下于氮气氛围中加热4小时。反应进程通过TLC监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，用水（10体积）稀释，并用1M HCl溶液中和至pH5。形成的沉淀通过过滤收集，用水洗涤，先使用旋转蒸发仪干燥，随后进行真空干燥。GP3-2：在冰浴冷却条件下，将硫酰氯（SO2Cl2，1体积）缓慢加入含有2-巯基苯并噻唑（1.0当量）的2体积无水DCM溶液中。混合物在室温下搅拌1小时，反应进程通过TLC监测。原料消耗完毕后，将反应混合物用30体积乙醚稀释，并小心加入水淬灭反应。继续搅拌1小时以确保硫酰氯完全消耗及产物释放。分离有机层，用饱和NaHCO3溶液中和，Na2SO4干燥，随后通过硅胶柱色谱纯化，得到纯产物。最终产物通过LC-MS和NMR进行表征。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 42, # 4, p. 727 - 730
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670
[3] Patent: WO2016/207785, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46