36256-45-8
36256-45-8 结构式
基本信息
2-羟基-5-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯
甲基-5-2 (溴乙酰基) 2-羟基 苯甲酸酯
Methyl 5-(bromoacetyl)salicylate
3-CarboMethoxy-4-hydroxy-α-broMoacet
Methyl 5-(bromoacetyl)-2-hydroxybenzoate
Methyl 5-(2-broMoacetyl)-2-hydroxybenzoate
5-(Bromoacetyl)salicylic acid methyl ester
3-CarboMethoxy-4-hydroxy-α-broMoacetophenone
3-Carbomethoxy-4-hydroxy-a-bromoacetophenone
5-(2-BroMoacetyl)-2-hydroxyl benzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 5-(2-broMoacetyl)-2-hydroxy-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
16475-90-4
36256-45-8
以5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯（1.0g，5.1mmol）为起始原料，将其溶解于CHCl3/EtOAc混合溶剂（40mL）中，搅拌下加入溴化铜（II）（2.4g，10.8mmol）。将反应混合物在40-50℃下温和回流4小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，过滤反应混合物，随后加入水（50mL）和EtOAc（40mL）进行萃取。分离EtOAc层，水层用EtOAc（20mL×2）进一步萃取。合并所有EtOAc萃取液，用无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲酸甲酯，为黄白色固体。粗产物通过二氯甲烷和己烷重结晶纯化，得到目标化合物5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲酸甲酯（2），为白色固体（1.2g，收率约85％，纯度约95％）。所得化合物的光谱数据（1H NMR）与文献报道一致：1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：11.35（s，1H），8.53（d，J = 2.3 Hz，1H），8.12（dd，J = 8.8，2.2Hz，1H），7.08（d，J = 8.8Hz，1H），4.41（s，2H），4.02（s，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 136, p. 452 - 456
[2] Patent: WO2017/120193, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 3, p. 327 - 336
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 7, p. 738 - 744
[5] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol. 89, # 3, p. 364 - 384