36314-98-4
中文名称
2-氨基-4-氰基嘧啶
英文名称
4-Pyrimidinecarbonitrile, 2-amino- (9CI)
CAS
36314-98-4
分子式
C5H4N4
分子量
120.11
MOL 文件
36314-98-4.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:11
36314-98-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基嘧啶-4-腈2-氨基-4-嘧啶甲腈
2-氨基嘧啶-4-甲腈
英文别名
2-amipyrimidine-4-carbonitrile2-Amino-4-pyrimidinecarbonitrile
2-aminopyrimidine-4-carbonitrile
4-Pyrimidinecarbonitrile,2-amino-
4-Pyrimidinecarbonitrile, 2-amino- (9CI)
4-Pyrimidinecarbonitrile, 2-amino- (9CI) ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氰基嘧啶物理化学性质
熔点222 °C (decomp)
沸点387.9±34.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)1.63±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
557-21-1
815610-16-3
36314-98-4
以氰化锌和2-氨基-4-碘嘧啶为原料合成2-氨基-4-氰基嘧啶的一般步骤：将含有2-氨基-4-碘嘧啶（4.09 g，18.5 mmol）的N-甲基吡咯烷酮（NMP，75 mL）溶液置于烧瓶中，用氩气吹扫5分钟以除氧。随后，加入氰化锌（2.28 g，19.4 mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（1.71 g，1.48 mmol），将反应混合物在80℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（EtOAc，200 mL）和30%氨水（NH4OH，200 mL），继续搅拌1小时。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（4×200 mL）萃取。合并所有有机层，减压浓缩。向浓缩物中加入乙醚（Et2O，30 mL），过滤收集沉淀物，并用乙醚洗涤，得到2-氨基-4-氰基嘧啶（1.66 g，13.8 mmol，收率75%）为白色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.51（d，J = 4.7 Hz，1H），7.31（br.s，2H），7.08（d，J = 4.7 Hz，1H）。质谱（ESI，阳离子模式）m/z：121.1（[M+H]+）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 80, p. 364 - 382