364077-84-9

中文名称 N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯

英文名称 (R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER

CAS 364077-84-9

分子式 C10H15NO5

分子量 229.23

MOL 文件 364077-84-9.mol

更新日期 2025/08/28 16:32:26

364077-84-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸
N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯
(R)-N-BOC-4-氧代四氢吡咯-2-甲酸
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸

英文别名

BOC-D-PRO(4-OXO)
Boc-4-Oxo-D-Proline
N-BOC-4-OXO-D-PROLINE
(2R)-N-Boc-4-oxo-proline
(2R)-N-Boc-4-oxo-D-proline
N-Boc-4-oxo-D-proline Methyl ester
(R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
(R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
(2R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
(R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER USP/EP/BP

所属类别

生物化工：脯氨酸类衍生物

物理化学性质

沸点390.8±42.0 °C(Predicted)

密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)3.85±0.20(Predicted)

InChIInChI=1S/C10H15NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t7-/m1/s1

InChIKeyCKYGSXRXTIKGAJ-SSDOTTSWSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@@H]1C(O)=O

制备方法

方法1

135042-12-5

364077-84-9

步骤1：制备（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（29a）。在0℃下，将（2R，4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸（14b）（51g，221mmol）溶于二氯甲烷（2023mL）中，加入三氯异氰尿酸（51.3g，221mmol）和TEMPO（1.723g，11.03mmol）。保持0℃搅拌30分钟，然后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用水（100mL）稀释反应混合物，继续搅拌30分钟。随后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷。将残余物用乙酸乙酯（200mL）稀释，通过硅藻土塞过滤。滤液用1M HCl（8mL）酸化，分离有机层。乙酸乙酯层依次用水（4×200mL）和饱和盐水（100mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，得到白色固体产物（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（29a）（38g，166mmol，收率75%）。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）和质谱（ES-）确认。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 6, p. 2501 - 2511

[2] Patent: WO2017/59178, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 105

[3] Patent: WO2004/87646, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64

[4] Patent: WO2017/117239, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54

图谱信息

N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸(364077-84-9)核磁图(¹HNMR)