364750-81-2
364750-81-2 结构式
基本信息
(2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
(2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲基吡咯烷-2-羧酸
(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 1G
(2S,4S)-1-[(叔-丁氧基)羰基]-4-甲基吡咯烷-2-羧酸
BOC-4-ME-PRO-OH((2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸)
(2S,4S)-N-BOC-4-甲基吡咯烷-2-甲酸/(4S)-1-BOC-4-甲基-L-脯氨酸
N-Boc-4-Me-Pro-OH
4(S)-methy-1-Boc-L-proline
N-BOC-cis-4-Methyl-L-Proline
(2s,4s)-n-boc-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
(2S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
(2S,4S)-4-Methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) ester
1,2-Pyrrolidinedicarboxylicacid,4-Methyl-,1-(1,1-diMethylethyl)ester,(2S,4S)-
(4S)-1-Boc-4-Methyl-L-proline/(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
制备方法
540501-56-2
364750-81-2
以(2S,4S)-2-(羟甲基)-4-甲基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯为原料合成(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸的一般步骤如下：根据Del Valle和Goodman的方法，在氧化反应前准备三种溶液。第一种溶液由NaClO2（1.33 g，14.7 mmol）溶于水（7.4 mL）配制而成。第二种溶液由商业漂白剂（436 μL）溶于水（7.4 mL）配制而成。第三种溶液由原料化合物（1.60 g，7.4 mmol）溶于100 mL的3:2（v/v）乙腈/NaH2PO4缓冲液（pH 6.6，0.67 M）中配制而成。将含有原料化合物的溶液加热至45℃，并加入TEMPO（193 mg，0.7 mmol）。在1小时内，同时滴加两种氧化剂溶液，每次加入618 μL，反应混合物在40℃下搅拌18小时。反应完成后，冷却至室温，通过逐滴加入饱和Na2SO3水溶液淬灭反应，直至溶液变为无色。减压蒸馏除去乙腈，用1 M NaOH将剩余水溶液碱化至pH 10。碱化后的溶液用乙醚（5×125 mL）洗涤，然后用2 M HCl酸化至pH 2。酸化后的溶液用乙醚（4×200 mL）萃取，合并有机层并用无水MgSO4干燥。减压浓缩后，得到目标产物（1.60 g，7.0 mmol，产率94%），为白色固体。1H NMR (δ): 1.09 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.44和1.50 (s, 9H), 1.58-1.70和1.88-2.00 (m, 1H), 2.21-2.31 (m, 1H), 2.31-2.52 (m, 1H), 2.89-3.04 (m, 1H), 3.67-3.82 (m, 1H), 4.20-4.38 (m, 1H); 13C NMR (δ): 16.9, 17.2, 28.2, 28.3, 32.7, 36.4, 38.8, 53.3, 54.1, 59.4, 59.5, 80.4, 81.6, 159.4, 162.1, 174.9, 179.6; ESI-MS (m/z): [M-H]? 计算值C11H18NO4，228.1; 实测值: 228.4。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 25, p. 8112 - 8113
[2] Patent: US2007/275897, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6; sheet 4