36635-66-2
36635-66-2 结构式
基本信息
Α-对甲苯磺酰基苄异腈
A-对甲苯磺酰基苄基异腈
Α-对甲苯磺酰基苄基异腈
Α-对甲苯磺酰基苄基异腈
1-苯基-1-对甲苯磺酰基甲基异氰酸
1-((异氰基(苯基)甲基)磺酰基)-4-甲基苯
A-TOSYLBENZYL ISOCYANIDE
alfa-Tosylbenzylisocyanide
ALPHA-TOSYLBENZYL ISOCYANIDE
a-(4-Tolylsulfonyl)benzylisocyanide
(1-PHENYL-1-TOSYL)METHYL ISOCYANIDE
α-(p-Toluenesulfonyl)benzyl Isocyanide
alpha-(p-Toluenesulfonyl)benzyl Isocyanide
alpha-(Toluene-4-sulphonyl)benzyl isocyanide
-(p-Toluenesulfonyl)benzyl Isocyanide
制备方法
37643-54-2
36635-66-2
以N-(苯基(对甲苯磺酰基)甲基)甲酰胺为原料合成1-((异氰基(苯基)甲基)磺酰基)-4-甲基苯的一般步骤：向配备有磁力搅拌器的500 mL三颈圆底烧瓶中加入N-(α-甲苯磺酰基苄基)甲酰胺（16.73 g，57.8 mmol）和无水THF（120 mL）。通过注射器缓慢加入磷酰氯（10.78 mL，116.0 mmol），所得反应液在25℃下搅拌5分钟。随后，将反应体系置于冰/盐浴中冷却至约0℃，并在45分钟内通过滴液漏斗缓慢加入三乙胺（48.4 mL，347.0 mmol），同时控制反应温度低于10℃。三乙胺加毕后，继续在5-10℃（冰浴）下搅拌反应45分钟。反应完成后，向体系中加入乙酸乙酯（85 mL）和水（85 mL），搅拌5分钟后转移至分液漏斗中，分离并弃去水层。有机相依次用水（2×85 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（85 mL）和盐水（50 mL）洗涤，随后在减压条件下浓缩至浆状残留物。将残留物用正丙醇（85 mL）稀释并浓缩至原体积的一半，冷却至0℃保持15分钟以促进结晶。所得固体通过布氏漏斗过滤收集，用冷正丙醇（2×50 mL）洗涤，最后在真空下干燥，得到α-甲苯磺酰基苄基异氰化物（7.47 g，产率48%），为米色固体。1H NMR（200 MHz，CDCl3）δ 7.60（d，2H，J = 8.2 Hz），7.30-7.52（m，5H），5.61（s，1H），2.47（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/53588, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00101
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 45, p. 8113 - 8116
[3] Patent: WO2005/80380, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[4] Patent: WO2004/14900, 2004, A1. Location in patent: Page 27
[5] Organic Syntheses, 2000, vol. 77, p. 198 - 198