36684-65-8
中文名称
6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑
英文名称
6-CHLORO-1 2 3 4-TETRAHYDROCARBAZOLE 9&
CAS
36684-65-8
分子式
C12H12ClN
分子量
205.683
MOL 文件
36684-65-8.mol
更新日期
2024/06/17 17:25:38
36684-65-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
英文别名
NSC 2982911,2,3,4-Tetrahydro-6-chlorocarbazole
6-CHLORO-1 2 3 4-TETRAHYDROCARBAZOLE 9&
6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole >
1H-Carbazole, 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-
6-CHLORO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE, 98 %
物理化学性质
熔点145-148 °C(lit.)
沸点358.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.280
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度微溶于在甲醇中
酸度系数(pKa)16.93±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
最大波长(λmax)292nm(ethylene glycol)(lit.)
InChIInChI=1S/C12H12ClN/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h5-7,14H,1-4H2
InChIKeyCNQQPGJXOHSTQR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C2=C1CCCC2
制备方法
方法1
1073-70-7
108-94-1
36684-65-8
通用方法：将环己酮（0.91 g，10.0 mmol）与双（三氟甲磺酰）亚胺盐（[（HSO3-p）2im][CF3SO3]）（0.5 mmol）在去离子水（15 mL）中混合，随后加入对氯苯肼盐酸盐（1.44 g，10.0 mmol）。将反应混合物置于微波反应器中，在100℃下搅拌反应约15分钟，反应进程通过气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）进行监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集沉淀，得到6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑。反应中使用的[（HSO3-p）2im][CF3SO3]/H2O混合体系可直接回收用于后续反应。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, vol. 144, p. 45 - 50,6
[2] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 22, p. 2145 - 2149
[3] Heterocyclic Communications, 2003, vol. 9, # 1, p. 9 - 12
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 41, p. 9868 - 9873
[5] Patent: CN105968039, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051