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36825-36-2

中文名称 4-氨基-3-溴喹啉
英文名称 4-Amino-3-bromoquinoline
CAS 36825-36-2
分子式 C9H7BrN2
分子量 223.07
MOL 文件 36825-36-2.mol
36825-36-2 结构式 36825-36-2 结构式

基本信息

中文别名
3-溴-4-氨基喹啉
4-氨基-3-溴喹啉
4-氨基-3-溴喹啉(CAS号:36825-36-2)
英文别名
3-Bromo-4-quinolinamine
3-broMoquinolin-4-aMine
3-bromo-4-aminoquinoline
4-AMINO-3-BROMOQUINOLINE
4-Quinolinamine, 3-bromo-
3-BROMO-QUINOLIN-4-YLAMINE
4-Amino-3-bromoquinoline ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

熔点203°C
沸点346.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.6051 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)6.53±0.50(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码41
安全说明26-39
海关编码2933499090

制备方法

方法1
4-氨基喹啉

578-68-7

4-氨基-3-溴喹啉

36825-36-2

以4-氨基喹啉为原料合成3-溴-4-氨基喹啉的一般步骤如下:向反应烧瓶中加入34.6g(240mmol)4-氨基喹啉,溶解于76mL冰醋酸中。将反应混合物冷却至0℃,在搅拌条件下缓慢滴加42.2g(264mmol)液体溴溶于100mL冰醋酸的溶液。滴加过程中,观察到固体沉淀生成,这是由于产物在乙酸中的溶解度较低。滴加完毕后,继续在室温下搅拌反应混合物30分钟。随后,向反应混合物中加入1520mL乙醚,通过过滤收集沉淀物。将所得沉淀物溶解于800mL水中(大部分产物可溶于冷水,剩余部分可通过加热回流溶解)。用1N氢氧化钠水溶液调节溶液至碱性,此时有大量固体析出。通过抽滤收集沉淀,用800mL水洗涤,并在减压条件下于真空烘箱中干燥,最终得到44.16g 3-溴-4-氨基喹啉,产物呈灰白色,收率为82%。熔点为200.6~201.7℃。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 24, p. 4667 - 4677

[2] Patent: CN105461623, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0039-0041

[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239

[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239

[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239

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