37619-25-3
中文名称
1H -苯并[D]咪唑- 4 -羧酸甲酯
英文名称
1H-Benzimidazole-4-carboxylicacid,methylester(9CI)
CAS
37619-25-3
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
37619-25-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
37619-25-3 结构式
基本信息
中文别名
4-苯并咪唑羧酸甲酯苯并咪唑-4-甲酸甲酯
苯并咪唑-7-羧酸甲酯
1H-苯并[D]咪唑-4-甲酸甲酯
1H -苯并[D]咪唑- 4 -羧酸甲酯
1H -苯并[D]咪唑- 4 -羧酸甲酯 10G
英文别名
Methyl 1H-benzo[d]iMidazole-4-carboxylateMethyl 4-benzimidazolecarboxylate
Methyl Benzimidazole-4-carboxylate
Methyl 1,3-benzodiazole-4-carboxylate
Methyl 3H-benzimidazole-4-carboxylate
methyl 4(7)-benzimidazolylcarboxylate
methyl 1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylate
methyl 1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate
1H-Benzimidazole-4-carboxylic acid methyl ester
1H-Benzimidazole-7-carboxylic acid, methyl ester
物理化学性质
沸点416.2±18.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.78±0.30(Predicted)
外观Light brown to black Solid
制备方法
方法1
67-56-1
46006-36-4
37619-25-3
以甲醇和苯并咪唑-7-羧酸为原料合成1H-苯并[d]咪唑-4-羧酸甲酯的一般步骤：将苯并咪唑-7-羧酸（1.136g，7.02mmol）溶于甲醇（115mL）中，加入浓HCl和H2SO4（0.86mL，15.45mmol）。将反应混合物在回流条件下加热，直至薄层色谱（TLC）显示反应完全（24-36小时）。反应完成后，将混合物浓缩至几毫升，用1M K3PO4溶液调节pH至8.5。通过过滤分离产生的沉淀，并在减压下干燥，得到1H-苯并[d]咪唑-4-羧酸甲酯（0.940g，76%收率），为白色固体。熔点为211-213℃（文献值204℃）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.31（s，1H），7.95（dd，J = 8.0,0.9Hz，1H），7.83（dd，J = 7.6,0.9Hz，1H），7.29（dd，J = 8.0,7.6Hz，1H）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ265.5,144.1,143.6,132.3,124.7,124.3,121.0,113.8。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1177 - 1191
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937
[3] Patent: WO2016/138335, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00366