376584-63-3
中文名称
1H-吡唑-3-硼酸
英文名称
Pyrazole-3-boronic acid
CAS
376584-63-3
分子式
C3H7BN2O3
分子量
129.91
MOL 文件
376584-63-3.mol
更新日期
2023/08/14 21:56:23
376584-63-3 结构式
基本信息
中文别名
3-吡唑硼酸吡唑-3-硼酸
3-吡唑硼酸 1G
1h-吡唑-3-硼酸
1H-吡唑-5-硼酸
吡唑-3-硼酸,95%
1-氢-吡唑-3-硼酸
2H-吡唑-3-基硼酸
1H-吡唑-5-基硼酸
1H-吡唑-3yl 硼酸
英文别名
e-5-boronic acidCHEMBRDG-BB 4201615
3-Pyrazoleboronicacid
Pyrazole-3-boronicaci
Pyrazole-5-boronic acid
Pyrazole-2-boronic acid
Pyrazole-3-boronic acid
Pyrazol-3-ylboronic acid
1H-Pyrazol-5-boronic acid
1H-PYRAZOLE-3-BORONIC ACID
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点85-88°C
沸点430.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)8.58±0.53(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
水溶解性易溶于水。
InChIInChI=1S/C3H5BN2O2/c7-4(8)3-1-2-5-6-3/h1-2,7-8H,(H,5,6)
InChIKeyNEUWPDLMDVINSN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CC(B(O)O)=N1
制备方法
方法1
449758-17-2
376584-63-3
以1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑为原料合成1H-吡唑-3-硼酸的一般步骤：在-78℃下，向1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑（7.6g，52mmol）的四氢呋喃（THF，50mL）溶液中，缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，33mL，2.5M己烷溶液，82.5mmol），随后逐滴加入三异丙基硼烷（12.7mL，55mmol），保持反应温度在-70℃。反应混合物在-70℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温，历时4小时。反应完成后，用2M盐酸（HCl）淬灭反应，真空除去溶剂。用1M氢氧化钠（NaOH）溶液调节反应混合物的pH至6，此时有沉淀形成。通过过滤收集沉淀，依次用甲苯和石油醚洗涤，最后用乙酸乙酯研磨，得到1H-吡唑-3-硼酸，为白色固体（2.7g，产率48%），产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 12, p. 2995 - 3008