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37904-72-6

中文名称 2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮
英文名称 2-BROMO-1-(4-DIMETHYLAMINO-PHENYL)-ETHANONE
CAS 37904-72-6
分子式 C10H12BrNO
分子量 242.11
MOL 文件 37904-72-6.mol
37904-72-6 结构式 37904-72-6 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-4'-(二甲基氨基)苯乙酮
2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮
英文别名
BUTTPARK 82\50-86
4-(Dimethylamino)phenacyl bromide
4-(Dimethylamino)phenacylbromide97%
2-BROMO-4'-DIMETHYLAMINOACETOPHENONE
4-(Dimethylamino)phenacyl bromide 97%
2-BROMO-1-(4-DIMETHYLAMINO-PHENYL)-ETHANONE
2-BroMo-1-[4-(diMethylaMino)phenyl]ethan-1-one
Ethanone, 2-bromo-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-
2-Bromo-4'-(dimethylamino)acetophenone, 2-Bromo-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethan-1-one

物理化学性质

熔点89-92
沸点330.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.406±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(轻微、超声处理)
酸度系数(pKa)1.56±0.12(Predicted)
形态固体
颜色黄色至深黄色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xi
Hazard NoteHarmful/Irritant/Keep Cold
海关编码2934309090

制备方法

方法1
Ethanone, 2,2-dibromo-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-

210832-81-8

2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮

37904-72-6

以化合物(CAS: 210832-81-8)为原料合成2-溴-1-(4-(二甲基氨基)苯基)乙酮的一般步骤如下:将5.1 g(1当量)的原料溶解于30 mL THF中,冷却至0℃。随后,缓慢滴加由亚磷酸二乙酯(2.04 mL,1当量)和三乙胺(2.4 mL,1.1当量)在12 mL THF中组成的混合溶液。反应混合物在室温下搅拌6小时。反应完成后,通过旋转蒸发去除溶剂,将残余物倒入200 mL冰水中。过滤收集生成的沉淀,用水洗涤,并在真空下干燥,得到绿色固体产物3,收率为89%。产物的结构通过核磁共振氢谱(1H NMR, CDCl3)和碳谱(13C NMR, CDCl3)确认:1H NMR (CDCl3) δ 2.97 (s, 6H, 2×CH3), 4.45 (s, 2H, CH2), 6.57 (d, 2H, J = 9.0 Hz, 2×CHAr), 7.72 (d, 2H, CHAr); 13C NMR (CDCl3) δ 31.3 (1C, CH2), 40.4 (2C, CH3), 111.1 (2C, CHAr), 121.8 (1C, Cq), 131.6 (2C, CHAr), 154.1 (1C, Cq), 189.7 (1C, Cq)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 28, p. 4987 - 4990

[2] Patent: US2007/258887, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 39-40

[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 90, p. 13277 - 13280

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 2966 - 2968

[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 7, p. 596 - 600

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