380844-49-5
380844-49-5 结构式
基本信息
博舒替尼杂质29
伯舒替尼杂质24
5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)异恶唑 5-甲基
7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉
Bosutinib Impurity 24
Bosutinib intermediate
1-Chloro-1-desmethylpiperazinyl-bosutinib
7-(3-chloropropoxy)-4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
7-(3-Chloropropoxy)-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile
7-(3-CHLORO-PROPOXY)-4-(2,4-DICHLORO-5-METHOXY-PHENYLAMINO)-6-METHOXY-QUINOLINE-3-CARBONITRILE
3-Quinolinecarbonitrile, 7-(3-chloropropoxy)-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-
7-(3-CHLORO-PROPOXY)-4-(2,4-DICHLORO-5-METHOXY-PHENYLAMINO)-6-METHOXY-QUINOLINE-3-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
98446-49-2
214470-68-5
380844-49-5
以4-氯-7-(3-氯丙氧基)-6-甲氧基喹啉-3-腈（31.2g，0.10mol）、2,4-二氯-5-甲氧基苯胺（21.1g，0.11mol）和吡啶盐酸盐（12.8g，0.11mol）为原料，在2-甲氧基乙醇（150g）中混合。将反应混合物加热至120℃，并维持此温度反应3小时。反应完成后，将悬浮液冷却至室温。在持续搅拌下，将反应混合物缓慢倒入水（600g）中。过滤收集生成的固体产物，并用水（2×40g）洗涤。随后，将产物在50℃下干燥，得到7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉（35.9g，产率77%），为灰白色固体。产物结构经1H NMR、13C NMR和质谱（ESI）确认。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ: 2.28（m，J = 6.0Hz，2H），3.82（t，J = 6.0Hz，2H），3.87（s，3H），3.97（s，3H），4.30（t，J = 6.0Hz，2H），7.35（s，1H），7.37（s，1H），7.75（s，1H），7.85（s，1H），8.43（s，1H），9.63（s，1H）。13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ: 31.9, 42.1, 56.7, 57.3, 65.8, 86.9, 102.4, 110.0, 113.1, 114.0, 117.4, 120.9, 123.6, 130.3, 136.7, 146.2, 149.8, 149.9, 151.3, 152.9, 154.5。质谱（ESI）m/z: 468.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 12, p. 2806 - 2813
[2] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3133 - 3138
[3] Patent: CN103848785, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0087; 0088
[4] Molecules, 2010, vol. 15, # 6, p. 4261 - 4266
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 23, p. 3965 - 3977
常见问题列表
7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉是伯舒替尼中间体。伯舒替尼是由美国惠氏制药公司(Wyeth Pharmaceuticals)研发的伯舒替尼(bosutinib)于 2010年9月经欧盟批准作为“孤儿药”用于治疗慢性髓性白血病(CML)。
