38191-34-3
38191-34-3 结构式
基本信息
2-氨基-5-溴苯酚 10G
2-AMINO-5-BROMOPHENOL
4-Bromo-2-hydroxyaniline
4-Bromo-2-hydroxylaniline
2-Amino-5-bromophenol 99%
4-Bromo-2-hydroxylbenzenamine
物理化学性质
制备方法
27684-84-0
38191-34-3
以5-溴-2-硝基苯酚为原料合成2-氨基-5-溴苯酚的一般步骤：将5-溴-2-硝基苯酚（0.292克，1.34毫摩尔）溶于0.5%氢氧化钠水溶液（30毫升）中，搅拌至完全溶解。向反应体系中加入亚硫酸氢钠（2.00克，85%纯度，9.76毫摩尔），室温下搅拌反应15分钟。反应完成后，用稀盐酸缓慢酸化反应混合物至pH值为5。随后，用二乙醚（40毫升）分三次萃取反应混合物，合并有机相，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，得到粗品2-氨基-5-溴苯酚（0.533克，熔点99.5-100.5℃）。粗品通过乙醚/己烷混合溶剂重结晶，得到纯品2-氨基-5-溴苯酚（0.151克，0.80毫摩尔，收率60%；熔点125-127℃（分解），文献报道熔点为149.5-150.5℃（Boyland, E等，1954））。产物结构经1H NMR（CD3CN，500MHz）和IR（KBr）确认：1H NMR δ7.08（bs，1H），6.82（d，1H，J=2Hz），6.78（dd，1H，J=8.2Hz），6.56（d，1H，J=8Hz），4.03（bs，2H）；IR 3496（宽），3377，3298，1598，1502，1431，1269，1210，916，877 cm-1。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 9, p. 2736 - 2742
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 33, p. 9076 - 9082
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 5, p. 592 - 597
[4] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 7, p. 1375 - 1380
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 16, p. 4960 - 4971