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38202-27-6

中文名称 O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯
英文名称 Ethyl O-mesitylsulfonylacetohydroxamate
CAS 38202-27-6
分子式 C13H20NO4S
分子量 286.37
MOL 文件 38202-27-6.mol
更新日期 2025/08/08 13:13:33
38202-27-6 结构式 38202-27-6 结构式

基本信息

中文别名
O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯
间甲苯磺酰乙酰羟胺酸乙酯
O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯[强力氨化试剂的前驱体]
O-(2-均三甲苯磺酰)乙酰羟肟酸乙酯
三甲基苯磺酰基乙酰羟肟酸乙酯
英文别名
ETHYL O-(2-MESITYLENESULFONYL)ACETHYDROXAMATE
ETHYL O-MESITYLSULFONYLACETOHYDROXAMATE
O-(2-MESITYLENESULFONYL)ACETHYLDROXAMIC ACID ETHYL ESTER
O-MESITYLSULFONYLACETOHYDROXAMIC ACID ETHYL ESTER
ethyl O-methylsulphonylacetohydroxamate
O-MESITYLSULFONYLACETOHYDROXAMIC ACID ETHYL ESTER [PRECURSOR OF THE POWERFUL AMINATING REAGENT] 98+%
Ehylo-(2-mesitylenesulfonyl)acet-hydroxamate
o-(2-mesitylenesulfonyl)acethydroxamic acid ethyl ester
Ethyl O-methylsulfonylacetohydroxamate.
Ethyl O-Mesitylsulfonylacetohydroxamate [Precursor of the Powerful Aminating Reagent]
ethyl O-mesitylenesulfonylacetohydroxamate
Ethyl o-(mesitylsulfonyl)acetohydroximate
N-[[(2,4,6-Trimethylphenyl)sulfonyl]oxy]ethanimidic acid ethyl ester
O2-(Mesitylsulfonyl)acetohydroximic acid ethyl ester
Ethyl O-mesitylsulfonylaceto-hydroxamate,97%
Ethyl O-mesitylsulfonylacetohydroxamate,99%
所属类别
化学试剂:乙酯类化合物

物理化学性质

熔点54-56 °C(lit.)
沸点381.7±52.0 °C(Predicted)
密度1.2483 (rough estimate)
折射率1.6800 (estimate)
储存条件2-8°C
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
水溶解性Insoluble
水溶解性不溶
BRN2144156
InChIInChI=1S/C13H19NO4S/c1-6-17-12(5)14-18-19(15,16)13-10(3)7-9(2)8-11(13)4/h7-8H,6H2,1-5H3
InChIKeyKQCBSWBQAXTILK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=NOS(C1=C(C)C=C(C)C=C1C)(=O)=O)(OCC)C

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29252900

制备方法

方法1
2,4,6-三甲基苯磺酰氯

773-64-8

乙酰羟肟酸乙酯

10576-12-2

O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯

38202-27-6

将N-羟基乙酰亚胺酸乙酯(2.00 g,19.4 mmol)、N,N-二异丙基乙胺(3.01 g,23.3 mmol)和4-二甲基氨基吡啶(240 mg,1.96 mmol)溶解于无水二氯甲烷(30 mL)中,并将溶液冷却至0°C。在搅拌下,向冷却的溶液中缓慢加入2,4,6-三甲基苯-1-磺酰氯(4.66 g,21.3 mmol)。反应混合物逐渐升温至室温,并继续搅拌1小时。反应完成后,加入水(40 mL)淬灭反应,随后用二氯甲烷(30 mL,共3次)萃取。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化,使用5%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯,为白色固体(5.19 g,产率94%)。产物经1H NMR(400 MHz, CDCl3)、13C NMR(101 MHz, CDCl3)和HRMS(ESI/TOF)表征,数据与预期结构一致。

参考文献:

[1] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 25, p. 13755 - 13763

[2] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 6, p. 626 - 631

[3] Patent: WO2011/112186, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 202

[4] Patent: CN108530315, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0100-0102

[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 6, p. 1383 - 1387

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