38275-48-8
中文名称
5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶
英文名称
5-BROMO-2-METHANESULFONYL-PYRIMIDINE
CAS
38275-48-8
分子式
C5H5BrN2O2S
分子量
237.07
MOL 文件
38275-48-8.mol
更新日期
2025/08/19 16:16:25
38275-48-8 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-甲磺酰嘧啶2-甲磺酸-5-溴嘧啶
5-溴-2-(甲磺酰基)嘧啶
5-溴-2-(甲基磺酰基)嘧啶
英文别名
NSC 2622165-BROMO-2-METHANESULFONYL-PYRIMIDINE
5-Bromopyrimidin-2-yl methyl sulphone
Pyrimidine, 5-bromo-2-(methylsulfonyl)-
5-Bromo-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 97%
5-BROMO-2-METHANESULFONYL-PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
5-Bromopyrimidin-2-yl methyl sulphone, 5-Bromo-2-(methylsulphonyl)-1,3-diazine
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
熔点130-133°C
沸点393.7±34.0 °C(Predicted)
密度1.771±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-4.78±0.22(Predicted)
形态crystalline powder
颜色White
InChIInChI=1S/C5H5BrN2O2S/c1-11(9,10)5-7-2-4(6)3-8-5/h2-3H,1H3
InChIKeyMVIRMXABVKJKAR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(C)(=O)=O)=NC=C(Br)C=N1
制备方法
方法1
14001-67-3
38275-48-8
以5-溴-2-甲巯基嘧啶为原料合成5-溴-2-(甲基磺酰基)嘧啶的一般步骤如下：将5-溴-2-甲硫基嘧啶（10.0g，48.8mmol）溶于甲醇（195mL）中，随后分批并以交替加入模式向该溶液中加入Oxone?（94.6g，154mmol，3.16当量）的水溶液（500mL）和4N氢氧化钠水溶液（40mL，160mmol，3.28当量），反应过程中控制温度并保持pH在2至3之间。加料完毕后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，加入水（500mL）稀释，用乙酸乙酯（2×500mL）萃取混合物。将水层调节至pH7后，再次用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到9.23g（产率80%）目标产物5-溴-2-(甲基磺酰基)嘧啶，无需进一步纯化即可用于后续反应。产物经1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）表征：1H-NMR δ 9.28（s，2H），3.37（s，3H）；MS（ESI）：m/z [M + H]+ 237（79Br）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/155140, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 123-124
[2] Patent: WO2018/165520, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 137-138