38309-60-3
中文名称
3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]
英文名称
3H-SPIRO[2-BENZOFURAN-1,4'-PIPERIDINE]
CAS
38309-60-3
分子式
C12H15NO
分子量
189.25
MOL 文件
38309-60-3.mol
38309-60-3 结构式
基本信息
中文别名
异苯并呋喃-1(3H),4-哌啶3H-螺[异苯并呋喃-1,4'-哌啶]
3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]
3H-螺[异苯并呋喃-1,4'-哌啶]氢溴酸盐
英文别名
3H-SPIRO[2-BENZOFURAN-1,4'-PIPERIDINE]3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
Spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]
spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] hydrobroMide
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
熔点84-86 °C
沸点321.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.17±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
37663-43-7
38309-60-3
步骤3：将1'-(苯基甲基)螺旋[异苯脲-1(3H),4'-哌啶]（119g，425.9mmol）溶于乙醇（1L）中，在氩气保护下，于室温条件下加入阮内镍（12g）搅拌1小时，以去除可能使催化剂中毒的杂质。随后，过滤去除阮内镍，将滤液转移至钢制高压釜中，加入10% Pd/C（Degussa Nr.1835）（12g），在5巴氢气压力和40℃条件下氢化19小时。HPLC分析显示仍有2.7%的起始原料未反应。因此，过滤去除催化剂，向滤液中加入新鲜的10% Pd/C（4g），在相同条件下继续氢化24小时。反应完成后，过滤去除催化剂，蒸发去除乙醇，得到浅黄色油状物。将该油状物与庚烷（1L）共搅拌，自发结晶得到白色固体产物3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]（65g，收率80%）。质谱分析：m/z = 190 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2008/171759, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 14, p. 5080 - 5095