38396-39-3
中文名称
布比卡因
英文名称
(±)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
CAS
38396-39-3
分子式
C18H28N2O
分子量
288.43
MOL 文件
38396-39-3.mol
更新日期
2025/12/08 09:19:55
38396-39-3 结构式
基本信息
英文别名
BupivacainaAh 250
Bucain
Bupivan
Rac-Bupivacaine
Bupivacaine Free Base
Bupivacaine (SKY 0402)
(R,S)-Bupivqacaine hydrochloride
BUPIVACAINE FREE BASEBUPIVACAINE FREE BASE
2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-
所属类别
原料药：局部麻醉剂物理化学性质
熔点106-110℃
沸点423.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO:25.0(Max Conc. mg/mL);86.68(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);104.01(Max Conc. mM)
Ethanol:30.0(Max Conc. mg/mL);104.01(Max Conc. mM)
Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5(Max Conc. mg/mL);1.73(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);104.01(Max Conc. mM)
Ethanol:30.0(Max Conc. mg/mL);104.01(Max Conc. mM)
Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5(Max Conc. mg/mL);1.73(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)14.85±0.70(Predicted)
形态结晶粉末
颜色White to off-white
水溶解性Soluble in water, ethanol, chloroform (slightly ), and acetone (slightly ).
InChIInChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKeyLEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CCCC)CCCCC1C(NC1=C(C)C=CC=C1C)=O
制备方法
方法1
14252-80-3
14252-80-3
以盐酸布比卡因为原料合成游离碱的一般步骤：首先，将5克盐酸布比卡因溶解于195克USP级纯水中。随后，缓慢加入约15毫升1.0N氢氧化钠溶液，调节pH至9.5。反应完成后，将生成的沉淀物通过过滤收集，并用纯水洗涤。接着，将固体重新分散于50毫升纯水中，搅拌15分钟后再次过滤并洗涤。重复上述分散、过滤及洗涤操作。最后，将所得材料置于40℃条件下干燥72小时。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/88756, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[2] Patent: WO2003/99293, 2003, A1. Location in patent: Page 10
[3] Patent: US2006/78606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[4] Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 530 - 533