38584-37-1
中文名称
3-羟基-1-金刚烷甲醇
英文名称
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol
CAS
38584-37-1
分子式
C11H18O2
分子量
182.26
MOL 文件
38584-37-1.mol
更新日期
2025/08/12 20:21:06
38584-37-1 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基-1-金刚烷甲醇1-羟基-3-金刚烷甲醇
3-羟甲基-1-金刚烷甲醇
3-(羟甲基)-1-金刚烷醇
1-羟基-3-(羟甲基)金刚烷
3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-甲醇
英文别名
3-hydroxyadamantylmethanol1-Hydroxy-3-adamantylmethanol
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol
3-Hydroxy-1-Adamantanemethanol
3-Hydroxy-1-adamantanemethanol 98%
3-Hydroxy-1-hydroxyMethyladMantane
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantanol>
3-hydroxy-1-hydroxyMethyladaMantane
3-(HYDROXYMETHYL)-1-ADAMANTANOL, 97%
1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)adamantane
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点158-162 °C
沸点322.6±10.0 °C(Predicted)
密度1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.04±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至浅棕色
InChIInChI=1S/C11H18O2/c12-7-10-2-8-1-9(3-10)5-11(13,4-8)6-10/h8-9,12-13H,1-7H2
InChIKeyFORAJDRXEYKDFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(CO)CC3CC(CC(O)(C3)C1)C2
制备方法
方法1
770-71-8
38584-37-1
42711-75-1
以1-金刚烷甲醇为原料合成3-羟基-1-金刚烷甲醇和3-羟基金刚烷的一般步骤：在剧烈搅拌下，于5-10分钟内分批加入金刚烷-1-基甲醇（1a-1d）至15-20℃的发烟硝酸中。将所得溶液在20℃下剧烈搅拌1小时后，倒入500g碎冰中。用丁-1-醇（6mL）萃取产物，分离有机层，加入20mL水合肼，并将混合物回流3小时。冷却后，用10mL丁-1-醇稀释混合物，依次用水（2×20mL）、5％氢氧化钾水溶液（3×15mL）和水（2×10mL）洗涤。干燥有机相后减压蒸发，残余物从甲苯中重结晶。碱性洗涤液用HCl水溶液酸化，滤出沉淀的3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a-5d）。由2g（0.012mol）1a和20mL发烟硝酸合成（3-羟基金刚烷-1-基）甲醇（4a），产量1.6克（75％），熔点140-142℃；文献值[50]：熔点139-141℃。3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a）产量0.18g（8％），熔点203-205℃；文献值[64]：熔点202-203℃。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, # 9, p. 1294 - 1300
[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol. 54, # 9, p. 1283 - 1289,8