386715-33-9
中文名称
2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶
英文名称
Pyridine, 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)- (9CI)
CAS
386715-33-9
分子式
C7H5ClF3N
分子量
195.57
MOL 文件
386715-33-9.mol
更新日期
2025/03/10 11:43:45
386715-33-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氯甲基-6-三氟甲基吡啶2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶
3-(氯甲基)-6-(三氟甲基)哌啶
英文别名
2-(trifluoromethyl)-5-chloromethyl pyridinePyridine, 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)-
5-(Chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)pyridine97%
Pyridine, 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)- (9CI)
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
沸点110°C/19mm
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观Colorless to light yellow Solid-liquid mixture
InChIInChI=1S/C7H5ClF3N/c8-3-5-1-2-6(12-4-5)7(9,10)11/h1-2,4H,3H2
InChIKeyPRPAYPBERKUDKO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(F)(F)F)=NC=C(CCl)C=C1
制备方法
方法1
386704-04-7
386715-33-9
以6-三氟甲基-3-吡啶甲醇为原料合成5-氯甲基-2-三氟甲基吡啶的一般步骤：在室温和氮气保护下，将[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇（4.41g，24.9mmol）溶于无水二氯甲烷（82.5ml）中，加入三乙胺（4.2ml，30.1mmol）和4-二甲氨基吡啶（21.5mg，0.176mmol）。将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加甲磺酰氯（3.0ml，38.8mmol），保持0℃搅拌1小时后，逐渐升温至室温继续搅拌22小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂比例为己烷:乙酸乙酯=9:1→1:1，得到5-(氯甲基)-2-三氟甲基吡啶。产量3.99g，收率84％，为黄色液体。
参考文献：
[1] Patent: JP2017/178911, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0133; 0134
[2] Patent: US2013/131036, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1574; 1575
[3] Patent: WO2013/62966, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 101; 102
[4] Patent: US2014/107340, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0116
[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 14, p. 3895 - 3898