388116-27-6
388116-27-6 结构式
基本信息
4-吲哚硼酸频哪醇酯
4-吲哚硼酸频那醇酯
吲哚-4-硼酸频呐醇酯
吲哚-4-硼酸片呐醇酯
吲哚-4-硼酸频哪醇酯
吲哚-4-硼酸频那醇酯
吲哚-4-硼酸频哪酯, 97+%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
Indole-4-boronicacid,pinacolester
Indole-4-boronic acid picol ester
1H-indol-4-ylboronic acid pinacol
1H-Indole-4-boronic acid, pinacol ester
5-(4 4 5 5-TETRAMETHYL-1 3 2-DIOXABOROL&
Indole-4-boronic acid pinacol ester, 97+%
REF DUPL: Indole-4-boronic acid pinacol ester
4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
物理化学性质
制备方法
52488-36-5
73183-34-3
388116-27-6
以4-溴吲哚和联硼酸频那醇酯为原料合成4-吲哚硼酸频那醇酯的一般步骤如下： （a）4-（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吲哚的制备。在氩气保护下，向50mL圆底烧瓶中加入4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol）、双（频哪醇合）二硼（1.68g，6.63mmol）、醋酸钾（1.44g，15.3mmol）和二氯二（二苯基膦）二氯化钯（II）二氯甲烷复合物（206mg，0.26mmol）。随后加入无水二甲基亚砜（16mL），将反应混合物在90℃下搅拌加热4小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅胶短柱过滤，滤饼用叔丁基甲基醚（2×50mL）洗涤。合并滤液，用饱和食盐水（3×50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（乙酸乙酯/庚烷，1:4）纯化，得到4-（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吲哚，为白色固体（1.24g，收率定量）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/280891, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276