38942-50-6
中文名称
4-甲基-5-甲基-4H-[1,2,3]三唑-3-硫醇
英文名称
4,5-DIMETHYL-4H-(1,2,4)TRIOZOLE-3-THIOL
CAS
38942-50-6
分子式
C4H7N3S
分子量
129.18
MOL 文件
38942-50-6.mol
更新日期
2025/08/05 16:43:42
38942-50-6 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二甲基-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮4H-1,2,4-三唑-3-硫醇,4,5-二甲基-
4-甲基-5-甲基-4H-[1,2,3]三唑-3-硫醇
3,4-二甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮
2,4-二氢-4,5-二甲基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,2,4-二氢-4,5-二甲基-
英文别名
3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-4,5-dimethyl-dimethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
3,4-Dimethyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)
3,4-Dimethyl-4H-1,2,4-triazole-5-thiol
4,5-DIMETHYL-4H-(1,2,4)TRIOZOLE-3-THIOL
3,4-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
4H-1,2,4-Triazole-3-thiol, 4,5-dimethyl-
4,5-Dimethyl-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
4,5-Dimethyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
3,4-Dimethyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
所属类别
化学试剂：硫醇盐物理化学性质
熔点210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点150.5±23.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.80±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
敏感性Stench
InChIInChI=1S/C4H7N3S/c1-3-5-6-4(8)7(3)2/h1-2H3,(H,6,8)
InChIKeyOTVCBBXLGYYSNC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C(C)N(C)C(S)=N1
制备方法
方法1
1068-57-1
556-61-6
38942-50-6
将乙酰肼（7.4 g，100 mmol）溶解于乙醇（75 mL）中，置于配备有磁力搅拌棒和回流冷凝器的200 mL三颈圆底烧瓶中。向该溶液中缓慢加入异硫氰酸甲酯（7.3 g，100 mmol）的乙醇（75 mL）溶液。在氮气保护下，将反应混合物回流搅拌6小时。反应完成后，冷却至室温，通过旋转蒸发仪去除溶剂。所得湿固体用乙醚研磨后过滤，得到粘稠的黄色固体。此固体进一步用热二氯甲烷/乙酸乙酯（1:1，v/v）混合溶剂研磨，得到未环化中间体的白色固体。将所有反应相关的固体及液体合并，重新溶解于乙醇中。加入1 M氢氧化钠水溶液（50 mL），在氮气保护下回流1小时。反应液用乙酸酸化至pH 4-5，随后置于冰浴中冷却以促进沉淀。形成的白色固体经过滤收集，并用乙醚洗涤（母液重复结晶过程三次）。合并所有收集的固体，通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为14%甲醇/乙酸乙酯。收集的目标组分经浓缩后，用乙醚洗涤并过滤，最终得到5.02 g（产率38.9%）的3,4-二甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮。产物经1H NMR（DMSO-d6）鉴定：δ 2.27（s，3H），3.37（s，3H），13.36（宽s，1H）。质谱（APCI）分析：C4H7N3S的计算值为129.18；实测值（M+H+）为130.0。
参考文献：
[1] Patent: US2005/176701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 214