39143-25-4
中文名称
1-苄基-4-氨基-4-哌啶甲酸
英文名称
4-AMINO-1-BENZYL-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
39143-25-4
分子式
C13H18N2O2
分子量
234.29
MOL 文件
39143-25-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
39143-25-4 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-4-氨基哌啶-4-甲酸1-苄基-4-氨基-4-哌啶甲酸
英文别名
4-Amino-1-benzyl-4-carboxypiperidine1-Benzyl-4-amino-4-piperidinecarboxylic acid
4-AMINO-1-BENZYL-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
4-AMINO-1-BENZYL-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
4-Piperidinecarboxylic acid, 4-aMino-1-(phenylMethyl)-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点385.7±42.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)1.73±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H18N2O2/c14-13(12(16)17)6-8-15(9-7-13)10-11-4-2-1-3-5-11/h1-5H,6-10,14H2,(H,16,17)
InChIKeyUAPJXCZSNCQLMR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)CCC(N)(C(O)=O)CC1
制备方法
方法1
![8-苄基-2,4-二氧代-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷](/StructureFile/ChemBookStructure3/GIF/CB9137202.gif)
28936-94-9
39143-25-4
以8-苄基-2,4-二氧代-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷为起始原料合成1-苄基-4-氨基-4-哌啶甲酸的一般步骤如下：在20L反应釜中，将2.4kg氢氧化钠溶解于10L去离子水中。随后，向该溶液中加入614g 8-苄基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮（1.38），形成反应悬浮液。将悬浮液加热至80℃。达到80℃后，以每步10℃的速率逐步升温。当温度升至105℃时，反应混合物开始剧烈起泡。维持反应在108℃下，持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至10℃，缓慢滴加5L浓盐酸，调节pH至7-8。滴加过程中，控制反应温度不超过23℃。反应液中有固体析出，过滤收集沉淀。将所得固体在40℃下真空干燥3天，随后在80℃下干燥过夜，最终得到469.7g 1-苄基-4-氨基-4-哌啶甲酸（I.39），产率为理论值的85%。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/101013, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98
[2] Patent: US2013/23502, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0266; 0269-0270
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3972 - 3983
[4] Patent: WO2016/78771, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 134