391668-75-0
中文名称
6-甲酰基吲哚啉-1-甲酸叔丁酯
英文名称
6-FORMYL-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
391668-75-0
分子式
C14H17NO3
分子量
247.29
MOL 文件
391668-75-0.mol
391668-75-0 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-6-甲醛基吲哚啉6-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯
6-甲酰基吲哚啉-1-甲酸叔丁酯
6-(羟甲基)吲哚-1-甲酸叔丁酯
6-(羟甲基)-1-吲哚羧酸叔丁酯
6-(羟甲基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文别名
tert-Butyl 6-forMylindoline-1-carboxylatetert-butyl 6-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate
6-methylolindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
6-(hydroxymethyl)-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
6-FORMYL-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1H-Indole-1-carboxylic acid, 6-formyl-2,3-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点372.2±41.0 °C(Predicted)
密度1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.56±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
214614-98-9
391668-75-0
以6-(羟甲基)吲哚啉-1-羧酸叔丁酯（163 mg，0.654 mmol）为原料，将其溶解于3.2 mL无水二氯甲烷中。在室温条件下，向该溶液中加入Dess-Martin periodinane（290 mg，0.68 mmol）。反应混合物在相同温度下搅拌30分钟后，加入饱和NaHCO3水溶液终止反应。随后，用乙酸乙酯萃取反应混合物，有机相用盐水洗涤，并用无水MgSO4干燥。过滤去除干燥剂后，将滤液在减压条件下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯（95/5至75/25），得到6-甲酰基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯，为白色粉末（140 mg，收率86%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2123637, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[2] Patent: US2003/232860, 2003, A1. Location in patent: Page 20