39204-49-4
中文名称
2-甲氨基吡嗪
英文名称
(PYRAZIN-2-YL)METHANAMINEHYDROCHLORIDE
CAS
39204-49-4
分子式
C5H8ClN3
分子量
145.59
MOL 文件
39204-49-4.mol
更新日期
2025/05/21 09:35:41

基本信息
中文别名
2-吡嗪基甲胺2-甲氨基吡嗪
2-氨甲基吡嗪盐酸盐
2-甲氨基吡嗪盐酸盐
2-胺甲基吡嗪盐酸盐
吡嗪-2-甲胺盐酸盐
(吡嗪-2-基)甲胺盐酸盐
(哌嗪-2-基)甲胺盐酸盐
英文别名
Nsc1571002-pyrazinylmethanamine
pyrazin-2-ylmethanamine
PYRAZIN-2-YLMETHANAMINE HCL
C-Pyrazin-2-ylMethylaMine HCl
2-Aminomethylpyrazine hydrochloride
(PYRAZIN-2-YL)METHAMINEHYDROCHLORIDE
2-PyrazineMethanaMine, hydrochloride
(PYRAZIN-2-YL)METHANAMINEHYDROCHLORIDE
(PYRAZIN-2-YL)METHANAMINEHYDROCHLORIDE ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:吡嗪类化合物常见问题列表
用途
2-甲氨基吡嗪是一种N-甲基化伯胺。2-甲氨基吡嗪是一类重要的有机合成反应,广泛使用合成天然产物、精细化学品、医药品和关键性的中间体。
早期,吡嗪类化合物主要用作抗结核、趋蛲虫、抗惊厥药物和抗菌剂。1928年,自从在咖啡中检测出甲基吡嗪、2,5‑二甲基吡嗪和2,6‑二甲基吡嗪以来,迄今已在许多天然食品中检测到近百种吡嗪化合物。今天,吡嗪类化合物已广泛用于调香领域。
制备
报道一、将氨基吡嗪(42mg,0.5mmol)、cat1(3.2mg,0.005mmol,1mol%)、碳酸铯(49mg,0.15mmol,0.3equiv.)和甲醇(1mL)依次加入到25mL克氏管中。在温度120℃反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:95%;
报道二、
将 2-氨基吡嗪 (190 mg, 2 mmol)、[Cp*IrCl2]2 (1.6 mg, 0.002 mmol, 0.1 mol%)、氢氧化钠 (80 mg, 2 mmol) 和甲醇(1 ml, 790 mg, 24.7 mmol, 12.4 equiv.)依次加到 20 ml Schlenk 反应瓶中。反应混合物在 150 oC 下反应 12 小时后,冷却到室温。旋转蒸发除去溶剂,然后通过柱层析(展开剂:乙酸乙酯/石油醚)得到纯净的目标化合物,产率:90%.