393553-55-4
中文名称
4-溴-6-甲氧基吲哚
英文名称
4-BROMO-6-METHOXYINDOLE
CAS
393553-55-4
分子式
C9H8BrNO
分子量
226.07
MOL 文件
393553-55-4.mol
更新日期
2025/08/21 16:10:57
393553-55-4 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-6-甲氧基吲哚4-溴-6-甲氧基-1H-吲哚
英文别名
4-BROMO-6-METHOXYINDOLE4-BROMO-6-METHYLOXY INDOLE
4-bromo-6-methoxy-1H-indole
4-broMo-6-Methyloxyl indole
1H-Indole, 4-broMo-6-Methoxy-
物理化学性质
沸点346.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)16.29±0.30(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H8BrNO/c1-12-6-4-8(10)7-2-3-11-9(7)5-6/h2-5,11H,1H3
InChIKeyCZJYKEPYJHPVOD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC(OC)=C2)C=C1
制备方法
方法1
1431711-54-4
393553-55-4
以化合物（CAS: 1431711-54-4）为原料合成4-溴-6-甲氧基-1H-吲哚的一般步骤：（b）将N-（3-溴-5-甲氧基苯基）-N-羟基乙酰胺（360 mg，1.384 mmol）溶于乙酸乙烯酯（1.92 mL），随后加入Li2PdCl4（18.2 mg，69 μmol）。将反应混合物在60°C下搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和盐水稀释反应混合物，分离有机层，减压浓缩得到固体。将该固体溶于甲醇（20 mL）中，加入1N NaOH水溶液（2.61 mL，2.61 mmol），室温下搅拌2小时。反应混合物用2N HCl水溶液（1.3 mL，2.6 mmol）淬灭，随后加入碳酸钠（500 mg）。加入乙酸乙酯（50 mL）后，分离有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩。残余物通过柱色谱法（20 g硅胶，乙酸乙酯/庚烷，梯度从0/100至1/4）纯化，得到标题化合物，为液体（145 mg，46%收率，两步）。1H-NMR（600 MHz；DMSO-d6）：δ 11.26（brs，1H），7.31（dd，1H），6.93（d，1H），6.90（d，1H），6.29（dd，1H），3.78（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/61305, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46