3939-23-9
中文名称
3-溴-10H-吩噻嗪
英文名称
3-bromo-10H-phenothiazine
CAS
3939-23-9
分子式
C12H8BrNS
分子量
278.17
MOL 文件
3939-23-9.mol
更新日期
2025/08/18 11:31:55
3939-23-9 结构式
物理化学性质
熔点181.5 °C
沸点410.5±34.0 °C(Predicted)
密度1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)-1.87±0.20(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
制备方法
方法1
92-84-2
3939-23-9
在配备磁力搅拌子和橡胶隔膜的250 mL圆底烧瓶中，于氮气氛围下将10H-吩噻嗪（7.97 g，40.0 mmol）溶解于无水四氢呋喃（60 mL）中。通过持续通入氮气并用注射器脱气10分钟后，将深色反应液冷却至0℃（冰水浴）。在氮气保护下，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（7.12 g，40.0 mmol），随后将反应混合物搅拌16小时并逐渐升温至室温。反应完成后，加入饱和亚硫酸钠水溶液（150 mL），水相用二氯甲烷多次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。将残余物负载于硅藻土上，通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯，20:1），得到3-溴-10H-吩噻嗪（4.95 g，收率45%）为无色固体，Rf值（正己烷/丙酮，4:1）= 0.33。1H NMR（CDCl3，300 MHz）数据与文献报道一致：δ 5.89（s，宽峰，1H），6.52（m，1H），6.61（m，1H），6.83-7.15（m，5H）。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2055 - 2064
[2] Journal of Materials Chemistry, 2010, vol. 20, # 39, p. 8653 - 8658
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 20, p. 3942 - 3950