39497-01-3
中文名称
2-羟基喹啉-4-羧酸甲酯
英文名称
4-Quinolinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-2-oxo-, Methyl ester
CAS
39497-01-3
分子式
C11H9NO3
分子量
203.19
MOL 文件
39497-01-3.mol
更新日期
2025/07/05 18:50:27
39497-01-3 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基喹啉-4-羧酸甲酯2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 2-Oxo-1H-quinoline-4-carboxylateMethyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
4-Quinolinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-2-oxo-, Methyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观White to light brown Solid
InChIInChI=1S/C11H9NO3/c1-15-11(14)8-6-10(13)12-9-5-3-2-4-7(8)9/h2-6H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyVVZNRIXRLYHAKG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C(C(OC)=O)=CC1=O
制备方法
方法1
67-56-1
15733-89-8
39497-01-3
实施例II 2-喹啉三唑衍生物的合成：将2-羟基喹啉-4-羧酸（500mg，2.65mmol）悬浮于无水甲醇中，缓慢加入浓硫酸（96%，40滴）。将反应混合物加热至回流状态，直至溶液变为澄清。在回流条件下持续搅拌18小时（通过LC-MS监测反应，直至起始原料完全消失）。反应完成后，冷却至室温，析出白色沉淀。过滤收集沉淀，并用二乙醚洗涤，得到白色固体产物，收率为70%（0.38g）。产物经1H NMR（DMSO，INOVA-400）表征：δ 3.91（s，3H），6.88（d，1H，J = 1.6Hz），7.22（td，1H，Jt = 7.5Hz，0.8Hz），7.35（d，1H，J = 8.4Hz），7.55（td，1H，Jt = 7.2Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/6068, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 64-65
[2] Patent: WO2006/66584, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 24, p. 5950 - 5955
[4] Patent: WO2007/9250, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40