396075-91-5

中文名称 7-三氟甲氧基吲哚

英文名称 7-(Trifluoromethoxy)-1H-indole

CAS 396075-91-5

分子式 C9H6F3NO

分子量 201.15

MOL 文件 396075-91-5.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:20

396075-91-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据

基本信息

中文别名

7-三氟甲氧基吲哚
7-(三氟甲氧基)-1H-吲哚

英文别名

7-(Trifluoromethoxy)-1H-indole
1H-Indole, 7-(trifluoroMethoxy)-

物理化学性质

沸点247.5±35.0 °C(Predicted)

密度1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)15.38±0.30(Predicted)

制备方法

方法1

CarbaMic acid, N-[2-(trifluoroMethoxy)-6-[2-(triMethylsilyl)ethynyl]phenyl]-, ethyl ester

396075-92-6

396075-91-5

以化合物（CAS: 396075-92-6）为原料合成7-(三氟甲氧基)-1H-吲哚的一般步骤：首先，将D-7-三氟甲氧基-1H-吲哚KOH（1.95 g，34.8 mmol）溶于叔丁醇（55 mL）中，加热至80℃并保持2小时，直至溶液变为均匀且澄清。随后，向该溶液中加入（2-三氟甲氧基-6-三甲基硅烷基乙炔基-苯基）-氨基甲酸乙酯（5.214 g，15.1 mmol），继续在80℃下加热2小时。反应完成后，通过真空蒸馏除去溶剂。将残余物在乙醚（Et2O）和水之间分配，分离有机层。有机层用盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯/庚烷（1-5%）作为洗脱剂，最终得到标题产物7-(三氟甲氧基)-1H-吲哚（1.82 g，收率60%），为黄色液体。产物结构通过1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 8.40（br s, 1H）, 7.58-7.55（m, 1H）, 7.25（m, 1H）, 7.09-7.07（m, 2H）, 6.62-6.60（m, 1H）；19F NMR（300 MHz, CDCl3）δ -57.50（s, 3F）确认。元素分析（CHN）理论值：C 53.74%, H 3.01%, N 6.96%；实测值：C 53.86%, H 3.14%, N 6.97%。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/79102, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[2] Patent: WO2011/79103, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 30

安全数据

海关编码2933998090