40106-98-7
40106-98-7 结构式
物理化学性质
制备方法
611-35-8
40106-98-7
23833-99-0
以4-氯喹啉为原料合成4-氯-8-硝基喹啉（6a）和4-氯-5-硝基喹啉（6d）的一般步骤： 1. 将4-氯喹啉（10.0g，61.3mmol）分批加入硫酸（45mL）中，控制温度不超过15℃。 2. 将反应液冷却至-5℃并保持该温度。 3. 缓慢加入发烟硝酸（9mL）。 4. 将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌3小时。 5. 将反应混合物倒入冰水中，用NH4OH调节pH至9。 6. 过滤收集沉淀，用水充分洗涤，干燥后以甲醇重结晶，得到7.5g（59%）的4-氯-8-硝基喹啉（6a），为金棕色针状晶体，熔点128-129℃（文献值129-130℃）。 1H NMR (CDCl3) δ: 7.67 (d, 1H, J=4.5 Hz), 7.75 (dd, 1H, J=8.6 Hz, J=7.6 Hz), 8.10 (dd, 1H, J=7.6 Hz, J=1.3 Hz), 8.48 (dd, 1H, J=8.6 Hz, J=1.3 Hz), 8.94 (d, 1H, J=4.5 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ: 123.0, 124.4, 126.5, 127.5, 128.3, 140.6, 143.2, 148.7, 152.1。 7. 将母液浓缩，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯=19:1）分离，得到2.05g（16%）的4-氯-5-硝基喹啉（6d），为极浅黄色固体，熔点144-146℃（文献值150℃）。 1H NMR (CDCl3) δ: 7.65 (d, 1H, J=4.7 Hz), 7.82 (m, 2H), 8.35 (dd, 1H, J=2.5 Hz, J=7.3 Hz), 8.90 (d, 1H, J=4.7 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ: 118.2, 123.4, 125.1, 128.8, 134.2, 135.6, 139.1, 149.7, 151.2。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 13, p. 3731 - 3742
[2] Patent: WO2004/14906, 2004, A2. Location in patent: Page 31
[3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1532,1534
[4] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1707
[5] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 303,306