401567-00-8
中文名称
2-氯-5-氰基苯并咪唑
英文名称
1H-Benzimidazole-5-carbonitrile,2-chloro-(9CI)
CAS
401567-00-8
分子式
C8H4ClN3
分子量
177.59
MOL 文件
401567-00-8.mol
更新日期
2025/07/03 17:15:10
401567-00-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-氰基苯并咪唑2-氯-1H-苯并咪唑-6-甲腈
2-氯-5-氰基苯并咪唑 10G
2-氯-1H-苯并[D]咪唑-5-甲腈
英文别名
2-chlorobenziMidazole-5-carbonitrile2-Chloro-1H-benzimidazole-6-carbonitrile
2-Chloro-1H-benzimidazole-5-carbonitrile
2-Chloro-3H-benzoimidazole-5-carbonitrile
1H-BenziMidazole-6-carbonitrile,2-chloro-
2-chloro-1H-1,3-benzodiazole-5-carbonitrile
2-Chloro-1H-benzo[d]iMidazole-5-carbonitrile
1H-Benzimidazole-5-carbonitrile,2-chloro-(9CI)
制备方法
方法1
221289-88-9
401567-00-8
以2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-甲腈为原料合成2-氯-5-氰基苯并咪唑的一般步骤：首先，将3,4-二氨基苄腈（2.60g，18.2mmol）和吡啶（2mL，25mmol）溶解于DMF（20mL）中，制备成溶液。在冰浴冷却条件下，将此溶液缓慢滴加至双（三氯甲基）碳酸酯（2.12g，7.14mmol）的四氢呋喃溶液（20mL）中。滴加完毕后，将反应混合物于室温下搅拌反应18小时。反应完成后，向混合物中加入稀盐酸进行酸化，随后用乙酸乙酯进行萃取。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂。向浓缩后的残余物中加入乙酸乙酯，通过过滤收集析出的沉淀，得到2-羟基苯并咪唑-5-甲腈（896mg，收率29%），为紫色固体。接下来，将上述得到的2-羟基苯并咪唑-5-甲腈（894mg，5.62mmol）与三氯氧化磷（12mL）混合，加热回流反应3小时。反应结束后，将反应混合物倒入冰水中淬灭，用乙酸乙酯萃取。有机相依次用盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，减压浓缩后，通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯（2:3，v/v），得到目标化合物2-氯-5-氰基苯并咪唑（322mg，收率32%），为白色粉末。LC-MS（ESI）m/z 178.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 16, p. 5033 - 5041