40236-20-2
中文名称
3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛
英文名称
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde,3,5-dimethyl-4-nitro-(9CI)
CAS
40236-20-2
分子式
C7H8N2O3
分子量
168.15
MOL 文件
40236-20-2.mol
更新日期
2025/08/12 15:07:15
40236-20-2 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二甲基-4-硝基吡咯-3,5-二甲基-4-硝基-2-吡咯甲醛
3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛
3,5-二甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲醛
英文别名
3,5-Dimethyl-4-nitro-pyrrol-2-carbaldehyde3,5-Dimethyl-4-nitro-2-pyrrolecarboxaldehyde
3,5-Dimethyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde,3,5-diMethyl-4-nitro-
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde,3,5-dimethyl-4-nitro-(9CI)
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点220-229 °C (decomp)
沸点307.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.19±0.50(Predicted)
外观Brown to black Solid
InChIInChI=1S/C7H8N2O3/c1-4-6(3-10)8-5(2)7(4)9(11)12/h3,8H,1-2H3
InChIKeyOOVLXRNEZYLZRL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C)=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1C=O
制备方法
方法1
2199-58-8
40236-20-2
以3,5-二甲基-2-吡咯甲醛为原料合成3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的一般步骤：将2-甲酰基-3,5-二甲基-1-羟基吡咯（5.0g，1.0当量）分批加入浓硫酸（60ml）中，反应温度维持在0至-5℃。反应混合物呈现红棕色透明液体状态。随后，分批加入硝酸钾（4.35g，1.05当量），保持反应温度在-8至-2℃。加料完毕后，将反应混合物在约-7℃下继续反应20分钟，然后缓慢升温至室温并继续反应20分钟。通过TLC监测反应进度，确认反应完成后，将反应液缓慢倒入1500ml冰水中，析出黄色固体。通过过滤收集沉淀，用水洗涤至中性，干燥后得到灰色产物6.7g，产率为98%。
参考文献：
[1] Patent: EP2581371, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0071; 0072
[2] Patent: US2013/158030, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0113; 0114
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 82, p. 139 - 151
[4] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 17, p. 3017 - 3022
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 72 - 86