40360-44-9
40360-44-9 结构式
基本信息
3,5,6-三氯-2-吡啶甲酸
2-羧酸-3,5,6-三氯吡啶
3,5,6-三氯-吡啶-2-羧酸
3,5,6-Trichloropicolinic acid
3,5,6-Trichloro-2-picolinicAci
3,5,6-Trichloro-2-picolinic Acid
3,5,6-Trichloro-2-pyridinyl Acetic Acid
3,5,6-Trichloro-2-pyridinecarboxylic Acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 3,5,6-trichloro-
3,5,6-Trichloropicolinic acid ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
32889-74-0
40360-44-9
以3,5,6-三氯-4-肼吡啶-2-羧酸为原料合成3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸的一般步骤：向装有200mL沸水的反应烧瓶中加入26.1g（0.1mol）3,5,6-三氯-4-肼吡啶-2-羧酸，4.1g（0.103mol）预先溶解在25mL水中的氢氧化钠和3.47g（0.105mol）无水肼。将反应混合物在回流条件下搅拌30分钟。随后，在25分钟内缓慢加入另外4.1g（0.103mol）氢氧化钠在25mL水中的溶液，继续回流45分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入25mL 5N HCl。通过过滤回收沉淀的固体3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸一水合物，产量为22.9g（产率83%），熔点为166-168℃。 将22.9g（78mmol）3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸、115mL 2%氢氧化钠溶液和150mL水混合形成澄清溶液。在30℃下，缓慢加入100mL 10-13%的次氯酸钠溶液。观察到气体立即释放，约3分钟后停止。加入次氯酸钠溶液5分钟后，用浓盐酸将反应混合物酸化至pH约2。用150mL二氯甲烷萃取混合物，蒸馏除去二氯甲烷，得到3,5,6-三氯吡啶甲酸粗产物。将粗产物溶于1N NaOH中形成澄清溶液，冷却至0℃，并在0℃搅拌下用5N HCl中和。过滤固体，用水洗涤，得到纯度足够的产物（15.5g，产率88%），总产率为68%，熔点为147-151℃。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）：δ14.31（brs，1H，OH，可与D2O交换），8.60（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/89263, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 111-112
[2] Patent: US3971799, 1976, A