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4042-35-7

中文名称 (S)-4-甲基噁唑烷-2-酮
英文名称 (4S)-4-Methyl-2-oxazolidinone
CAS 4042-35-7
分子式 C4H7NO2
分子量 101.1
MOL 文件 4042-35-7.mol
4042-35-7 结构式 4042-35-7 结构式

基本信息

中文别名
(S)-4-甲基噁唑烷-2-酮
(S)-4-甲基-2-噁唑烷酮
(4S)-4-甲基-2-噁唑烷酮
(4S)-4-甲基-1,3-噁唑烷-2-酮
英文别名
S-4-METHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE
(4S)-4-Methyl-2-oxazolidinone
(4S)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one

物理化学性质

熔点52-56 °C
沸点302.6±9.0 °C(Predicted)
密度1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.84±0.40(Predicted)
形态solid
外观Colorless to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
海关编码2934999090

制备方法

方法1
L-氨基丙醇

2749-11-3

二氧化碳

124-38-9

(S)-4-甲基噁唑烷-2-酮

4042-35-7

通用程序:向聚四氟乙烯管中的碳酸铯(33 mg,0.1 mmol)的二甲基亚砜-d6(1 mL)溶液中加入L-氨基丙醇(78 μL,1 mmol)。将含有反应混合物的聚四氟乙烯管装入30 mL高压反应釜中。在连接到真空管线以除去空气之前,将高压反应釜用液氮(-196℃)冷冻。将混合物在-196℃下真空蒸发并升温至室温后,向高压反应釜中充入二氧化碳(3 atm)。将高压反应釜在150℃下搅拌24小时。反应完成后,通过1H NMR分析反应混合物以测定粗产物产率,其基于产物与内标物(N,N-二甲基甲酰胺)之间的比率计算。随后,在真空条件下通过蒸馏除去二甲基亚砜-d6;接着,将浆状产物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯,3:1),得到目标产物(S)-4-甲基噁唑烷-2-酮,为无色油状物,分离产率为36%(36.4 mg,0.36 mmol)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 35, p. 4717 - 4720

[2] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 92, p. 50851 - 50857

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