40862-88-2
中文名称
5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
CAS
40862-88-2
分子式
C12H12O3S
分子量
236.29
MOL 文件
40862-88-2.mol
40862-88-2 结构式
基本信息
中文别名
5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯
英文别名
Ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylateBenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-methoxy-, ethyl ester
制备方法
方法1
105728-90-3
623-51-8
40862-88-2
以2-氟-5-甲氧基苯甲醛和巯基乙酸乙酯为原料合成5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯的一般步骤：向2-氟-5-甲氧基苯甲醛（4.35 g，28.2 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）溶液中依次加入巯基乙酸乙酯（3.71 mL，33.9 mmol）和碳酸钾（K2CO3，7.86 g，57.0 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌60分钟，反应完成后，用水（300 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，2×200 mL）萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩有机层，所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：10%乙酸乙酯/正己烷）纯化，得到5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯，为油状物（4.40 g，产率66%）。核磁共振氢谱（1H-NMR，CDCl3，δ ppm）：7.97（1H，s），7.70（1H，d，J = 8.8 Hz），7.27（1H，d，J = 2.6 Hz），7.09（1H，dd，J = 2.6, 8.8 Hz），4.41（2H，q，J = 7.0 Hz），3.88（3H，s），1.42（3H，t，J = 7.0 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51940, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 132
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5377 - 5391