41024-91-3
41024-91-3 结构式
基本信息
五乙烯乙二醇二甲苯磺酸
二对甲苯磺酸五乙二醇酯
五乙二醇二对甲苯磺酸酯
二对甲苯磺酸戊乙二醇,95%
(亚乙二醇)二-P-甲苯磺酸盐
对甲苯磺酸酯-六聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
3,6,9,12-四氧十四烷-1,14-二基-二甲苯磺酸
Tos-PEG6-Tos
Bis-Tos-PEG5
PENTAETHYLENE GLYCOL DITOSYLATE
METHYL 3-(BENZYLTHIO)ISOPROPIONATE
PENTA(ETHYLENE GLYCOL)DI-P-TOSYLATE
PENTAETHYLENE GLYCOL DI-P-TOLUENESULPHONATE
PENTA(ETHYLENE GLYCOL) DI-P-TOLUENESULFONATE
Penta(ethylene glycol) bis(p-toluenesulfonate)
1,14-Bis(tosyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane
物理化学性质
制备方法
4792-15-8
98-59-9
41024-91-3
在氮气保护下，将五甘醇（10.8 g，57.8 mmol）缓慢加入搅拌中的氢氧化钾（7.8 g，139.3 mmol）和乙二醇（60 mL）的混合物中，反应在室温下进行。随后，将反应混合物加热至回流温度并持续搅拌36小时。反应完成后，冷却至室温，过滤反应混合物，并通过减压浓缩得到粘性油状物。将此粘性油状物与氢氧化钠（4.8 g，120 mmol）溶于四氢呋喃/水（v/v = 1/1，40 mL）的溶液中，在氮气保护下冷却至0°C。在此温度下，缓慢加入对甲苯磺酰氯（22 g，115 mmol）。加毕，继续搅拌3小时。反应结束后，加入水（100 mL）稀释反应混合物，并用二氯甲烷（20 mL × 3）萃取产物。有机相用盐水（20 mL × 3）洗涤，合并的有机层用无水硫酸镁干燥，随后蒸发去除二氯甲烷。粗产物通过柱色谱法（石油醚:乙酸乙酯 = 3:1）进行纯化，得到黄色油状纯产物（8.1 g），产率为27.5%。产物经1H NMR（CDCl3, 500 MHz）表征，化学位移为δ 2.44（3H，s），3.57（4H，s），3.59（2H，s），3.67（2H，t，J = 4.8 Hz），4.14（2H，t，J = 4.8 Hz），7.33（2H，d，J = 8.1 Hz），7.78（2H，d，J = 8.2 Hz）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 14, p. 4841 - 4856
[2] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 18, p. 6870 - 6873
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2006, vol. 84, # 10, p. 1273 - 1279
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2057 - 2060
[5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 48, # 10, p. 1345 - 1352