41110-33-2
中文名称
5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 5-METHYLPYRAZINE-2-CARBOXYLATE
CAS
41110-33-2
分子式
C7H8N2O2
分子量
152.15
MOL 文件
41110-33-2.mol
更新日期
2025/08/21 11:30:38
41110-33-2 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯5-甲基吡嗪-2-甲酸甲酯
5-M2-乙基吡嗪-2-甲酸甲酯
英文别名
5-Methylpyrazinecarboxylic5-Methylpyrazine-2-carboxylate
3,5-dimethyl-2-pyrazinecarboxylate
2-Methyl-5-(methoxycarbonyl)pyrazine
METHYL 5-METHYLPYRAZINE-2-CARBOXYLATE
METHYL-2-METHYL-PYRAZINE-5-CARBOXYLATE
5-Methylpyrazinecarboxylic acid methyl ester
2-Methyl-5-pyrazinecarboxylic acid methyl ester
5-Methyl-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester
5-METHYL-PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点92 °C
沸点234.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于二氯甲烷、甲醇
酸度系数(pKa)-0.23±0.10(Predicted)
形态固体
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H8N2O2/c1-5-3-9-6(4-8-5)7(10)11-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyCRBOSZMVDHYLJE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(C)N=C1
制备方法
方法1
67-56-1
5521-55-1
41110-33-2
在氮气氛围下，于配备机械搅拌器、水冷凝器（带气体入口）及热电偶的1L四颈圆底烧瓶中进行反应。向反应瓶中加入5-甲基吡嗪-2-羧酸（100g）、AMBERLYST 15离子交换树脂（20g）及甲醇（300g）。将反应混合物在回流条件下搅拌约20小时。反应完成后（通过GC或GC/MS分析确认），通过加压过滤移除树脂，并用甲醇冲洗树脂。随后，在减压条件下蒸除约75%的溶剂，所得悬浮液于室温静置过夜，再置于冰浴中冷却3小时。通过过滤收集固体产物，并用冰冷的甲醇（2×80g）洗涤。最后，在真空（25英寸汞柱）下干燥，得到102.4g（收率93%）的5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯，该产物可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: US2005/239803, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[2] Patent: US2005/261312, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 14, p. 2687 - 2695
[4] Patent: WO2018/78657, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3878 - 3890