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419536-33-7

中文名称 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸
英文名称 4-(9H-Carbozol-9-yl)phenylboronic acid
CAS 419536-33-7
分子式 C18H14BNO2
分子量 287.13
MOL 文件 419536-33-7.mol
更新日期 2025/08/19 11:38:20
419536-33-7 结构式 419536-33-7 结构式

基本信息

中文别名
4-(9-咔唑)苯硼酸
4-(9H-咔唑)苯硼酸
4-(9-咔唑基)苯硼酸
4-(9-咔唑)苯基硼酸
4-(咔唑-9-基)苯硼酸
4-(9-咔唑基)苯基硼酸
4-(9-咔唑基)苯硼酸 1G
4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸
4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸
ACID4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸
英文别名
NBAPC
4-(9-Carbazolyl)phenylboronic Acid
(4-Carbazol-9-ylphenyl)boronic acid
4-(9H-9-carbazole)phenylboronic acid
4-(Carbazole-9-Yl)Phenyl Boronic Acid
4-(9H-Carbozol-9-yl)phenylboronic acid
4-(9-Carbazolyl)benzeneboronicacid,98%
(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)boronicaci
4-(9H-carbazol-9-yl) phenylboronic acid
4-(9H-carbazole-9-yl)phenylboronic acid
所属类别
医药中间体:OLED材料中间体

物理化学性质

熔点264°C(lit.)
沸点452.7±51.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.14±0.17(Predicted)
形态粉末
颜色米白色
InChIInChI=1S/C18H14BNO2/c21-19(22)13-9-11-14(12-10-13)20-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)20/h1-12,21-22H
InChIKeyJGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(N2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)C=C1)(O)O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
海关编码29339900

制备方法

方法1
9-(4-溴苯基)咔唑

57102-42-8

4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸

419536-33-7

以9-(4-溴苯基)咔唑为原料合成4-(9-咔唑基)苯硼酸的一般步骤:将9-(4-溴苯基)咔唑(35g,108.6mmol)溶解于四氢呋喃(THF,600mL)中,在-78℃条件下向反应体系中缓慢加入正丁基锂(n-BuLi,52mL,130.35mmol,2.5M的己烷溶液)。反应混合物在此温度下搅拌1小时。随后,将反应体系缓慢升温至室温,并在此过程中向反应混合物中逐滴加入三异丙氧基硼烷(B(Oi-Pr)3,37mL,162.9mmol)。反应混合物在室温下继续搅拌12小时。反应完成后,用乙酸乙酯(EA)进行萃取,合并有机层并用无水硫酸镁(MgSO4)干燥以除去水分。随后,在减压条件下蒸馏除去溶剂,得到的粗产物通过乙酸乙酯和己烷混合溶剂进行重结晶,最终得到4-(9-咔唑基)苯硼酸(25g,产率81%)。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704

[2] Australian Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, # 8, p. 603 - 607

[3] Physical Chemistry Chemical Physics, 2011, vol. 13, # 39, p. 17825 - 17830

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9481 - 9490

[5] Patent: WO2013/12297, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 111; 114; 115

4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H647034-(9-咔唑基)苯硼酸
4-(9-Carbazolyl)benzeneboronic acid, 98%
419536-33-71g174元
2025/05/22H647034-(9-咔唑基)苯硼酸
4-(9-Carbazolyl)benzeneboronic acid, 98%
419536-33-75g865元
2025/05/22XW419536337034-(9-咔唑基)苯硼酸419536-33-725G329元
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